Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0).PNGTetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-3D-sticks.png
Tunnisteet
CAS-numero 14221-01-3
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C72H60P4Pd
Moolimassa 1155,5 g/mol
Sulamispiste 100–116 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) (Pd[P(C6H5)3]4) on kompleksiyhdiste, jossa keskusatomina on palladium. Palladiumia ympäröi ligandeina neljä trifenyylifosfiinimolekyyliä. Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on suhteellisen stabiili kompleksi, jota käytetään katalyyttinä useissa tärkeissä orgaanisissa synteeseissä käytettävissä reaktioissa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)ia

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltainen kiteinen aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, trikloorimetaaniin, bentseeniin, tolueeniin ja dimetyyliformamidiin. Yhdiste on kiinteänä suhteellisen stabiili, mutta hajoaa valon ja ilman vaikutuksesta ja kuumennettaessa. Liuoksissa tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on tasapainossa tris(trifenyylifosfiini)palladium(0)- ja bis(trifenyylifosfiini)palladium(0)kompleksien kanssa. Yhdiste noudattaa 18 elektronin sääntöä.[1][2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)ia on saatavissa kaupallisesti, mutta tyypillisesti se valmistetaan juuri ennen käyttöä stabiilimmasta bis(trifenyylifosfiini)palladium(II)kloridista tai -asetaatista, jotka voidaan pelkistää yhdisteeksi hydratsiinin avulla. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)in ja trifenyylifosfiinin välinen reaktio.[1][2]

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on yksi käytetyimmistä katalyyteistä platinakatalysoiduissa kytkentäreaktioissa kuten Suzuki- ja Stille-kytkentä, joissa muodostetaan uusia hiiliatomien välisiä sidoksia. Yhdessä muiden katalyyttien kanssa sitä voidaan käyttää myös useiden funktionaalisten ryhmien pelkistämiseen, hiilen ja muiden alkuaineiden, kuten hapen, typen, rikin, fosforin ja eräiden metallien välisten sidosten muodostamisessa ja eräiden suojaryhmien poistamiseen.[1][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Richard W. Friesen: Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.4.2014
  2. a b Armin de Meijere, Stefan Bräse, Martin Oestreich: Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, s. 534. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 9783527655618. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.4.2014). (englanniksi)
  3. James Ralph Hanson: Organic Synthetic Methods, s. 16. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-682-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.4.2014). (englanniksi)
  4. Gary A. Molander: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Catalyst Components for Coupling Reactions, s. 550-554. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 9781118643396. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.4.2014). (englanniksi)