Tetrahydropyraani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrahydropyraani
Tetrahydropyran.pngOxane-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 142-68-7
IUPAC-nimi Oksaani
SMILES C1CCOCC1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10O
Moolimassa 86,13 g/mol
Tiheys 0,881 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -45 °C[3]
Kiehumispiste 88 °C[2]
Liukoisuus 80,2 g/l[3]

Tetrahydropyraani eli oksaani (C5H10O) on heterosyklinen eetteri. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena ja orgaanisessa synteesissä.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrahydropyraania valmistetaan pelkistämällä dihydropyraania vedyn avulla. Tässä reaktiossa katalyyttinä toimii Raney-nikkeli. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus 190–210 °C lämpötilaan ja tätä reaktiota katalysoi butyylitinatrikloridi.[4][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrahydropyraani on aproottinen liuotin[5] ja sitä käytetään teollisuudessa muun muassa liuottamaan hartseja, muoveja ja kumeja. Yhdistettä voidaan käyttää myös orgaanisessa synteesissä. Typpihappo hapettaa yhdisteen glutaarihapoksi ja reaktiossa veden ja hiilimonoksidin kanssa muodostuu pimeliinihappoa. Vetykloridin tai vetybromidin ja tetrahydropyraanin välisessä reaktiossa muodostuu 1,5-diklooripentaania tai 1,5-dibromipentaania.[4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetrahydropyran – Substance summary NCBI. Viitattu 9. lokakuuta 2012.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 856. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Physical properties: Tetrahydropyran NLM Viitattu 09.10.2012
  4. a b O. P. Agarwai: Reactions and Reagents, s. 687. Krishna Prakashan Media. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2012). (englanniksi)
  5. a b Malcolm Sainsbury: Heterocyclic Chemistry, s. 59, 65. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-652-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2012). (englanniksi)
  6. Ernest W. Flick: Industrial Solvents Handbook, s. 493. William Andrew, 1998. ISBN 978-0815514138. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.