Tert-butyylidimetyylisilyylikloridi
| tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | tert-butyylidimetyylikloorisilaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H15SiCl |
| Moolimassa | 150,72 g/mol |
| Sulamispiste | 86-89 °C[2] |
| Kiehumispiste | 125 °C[2] |
| Tiheys | 0,81 g/cm3[3] |
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi eli tert-butyylidimetyylikloorisilaani (C6H15SiCl) on silaaneihin kuuluva piitä sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ja hygroskooppista ainetta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja dikloorimetaaniin.[2]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia voidaan valmistaa kloorin ja tert-butyylidimetyylisilaanin välisellä reaktiolla.[4].
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään liittämään karboksyylihappoihin, alkoholeihin, fenoleihin, amiineihin ja tioleihin suojaryhmäksi tert-butyylidimetyylisilyyliryhmä ja katalyyttinä käytetään imidatsolia tai 4-dimetyyliaminopyridiiniä. Tämä ryhmä on hyvin steerisesti estynyt, minkä vuoksi suojatut ryhmät eivät reagoi epätoivotulla tavalla. Suojaus voidaan purkaa tetrabutyyliammoniumfluoridin avulla. tert-Butyylidimetyylisilyyliryhmän vakauden vuoksi tert-butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään myös suhteellisen stabiilien silyylienolieettereiden, keteenien ja keteeniasetaalien valmistamiseen. Näillä yhdisteillä on käyttöä orgaanisten synteesien välituotteina.[2]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Tert-Butyldimethylsilyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2015.
- ↑ a b c d Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 110-120. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2015). (englanniksi)
- ↑ D. Sangeeta, John R. LaGraff: Inorganic Materials Chemistry Desk Reference, s. 207. CRC Press, 2004. ISBN 9781420041422. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2015). (englanniksi)
- ↑ US Patent US 5440063 A: Concurrent preparation of dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane GooglePatents. Viitattu 12.10.2015. (englanniksi)