Imidatsoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Imidatsoli
Imidazole.png
Tunnisteet
CAS-numero 288-32-4
IUPAC-nimi 1,3-diatsoli
SMILES C1=NC=CN1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4N2
Moolimassa 68,08 g/mol
Tiheys 1.03- g/cm³
Sulamispiste 88°C
Kiehumispiste 255°C
Liukoisuus 63.3-

Imidatsoli on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Imidatsolista käytetään myös nimiä 1,3-diatsa-2,4-syklopentadieeni, 1,3-diatsoli, glyoksaliini ja miatsoli. Imidatsolirengas on läsnä tärkeissä biomolekyyleissä, kuten histidiinissä ja histamiinissa.

Imidatsolilla on kaksi tautomeeristä muotoa, koska vety (H) voi olla kiinnittyneenä kumpaan typpiatomiin tahansa. Imidatsoli on sekä emäs (pKa = 7,0) että heikko happo (pKa = 14,5).

Imidatsolin rakennekaavoja

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Imidatsolia valmistetiin ensimmäisen kerran vuonna 1858 glyoksaalista ja ammoniakista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös käsittelemällä viinihapon dinitraattiesteriä formaldehydin ja ammoniakin kanssa ja muodostuva dikarboksyylihappo dekarboksyloidaan kupari(II)oksidin katalysiomana. Yhdistettä käytetään viljan tuholaisten torjuntaan, hyönteismyrkkynä ja muiden kemikaalien synteesiin.[1][2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 866. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer & Rudolf Jäckh: Imidazole and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.