Klooritrifluorieteeni
| Klooritrifluorieteeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-1,2,2-trifluorieteeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=C(F)Cl)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2ClF3 |
| Moolimassa | 116,47 g/mol |
| Sulamispiste | –157,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | –26,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,51 g/cm3 (–40 °C)[3] |
Klooritrifluorieteeni eli trifluorikloorieteeni (C2ClF3) on alkeeniehin kuuluva halogenoitu orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kylmäaineena ja polymeerien valmistukseen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa klooritrifluorieteeni on väritöntä kaasua.[3] Yhdiste liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin ja kloroformiin[4]. Klooritrifluorieteeni on hieman stabiilimpaa kuin tetrafluorieteeni eikä polymerisoidu yhtä helposti, mutta tuotteen joukkoon lisätään usein stabilisaattoriksi tributyyliamiinia varastoinnin ajaksi[3].
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyypillisin tapa klooritrifluorieteenin syntetisointiin on 1,1,2-trikloori-1,2,2-trifluorietaanin dekloorausreaktio. Synteesi voidaan suorittaa johtamalla 1,1,2-trikloori-1,2,2-trifluorietaani metallista sinkkiä ja metanolia sisältävään reaktoriin tai kaasufaasissa, jolloin katalyyttinä toimii alumiinifluoridin ja nikkelifosfaatin seos.[3][5]
Klooritrifluorieteeniä voidaan käyttää kylmäaineena.[5] tärkein käyttökohde on kuitenkin polymeerien valmistus. Yhdisteestä valmistetaan homopolymeeriä, mutta se voi olla komonomeerinä yhdessä eteenin, vinylideenifluoridin ja vinyylikloridin kanssa.[3][4][6][7] Yhdiste muodostaa hyvin lyhyitä polymeerejä, telomeerejä esimerkiksi tetrafluorimetaanin ja fluoroformin kanssa ja näitä käytetään voiteluaineina. Yhdistettä voidaan käyttää myös orgaanisissa synteeseissä korvaamaan hydroksyyliryhmiä fluoriatomeilla sekä enfluraanin ja halotaanin valmistamiseen.[3][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Chlorotrifluoroethylene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.10.2015.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 69. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e f Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.10.2015
- ↑ a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 139. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 260. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ G. H. Millet & J. L. Kosmala: Fluorine-Containing Polymers, Polychlorotrifluoroethylene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.10.2015
- ↑ Bryan Ellis,Ray Smith: Polymers, s. 141, 487, 944, 982. CRC Press, 2008. ISBN 9781420005707. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.10.2015). (englanniksi)