Kloorisulfonyyli-isosyanaatti
| Kloorisulfonyyli-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CSClNO3 |
| Moolimassa | 141,54 |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | –44 – –43 °C[1] |
| Kiehumispiste | 107–108 °C[1] |
| Tiheys | 1,626 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Kloorisulfonyyli-isosyanaatti (CSClNO3) on epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa kloorisulfonyyli-isosyanaatti on väritöntä nestettä, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste reagoi erittäin kiivaasti veden kanssa hydrolysoituen vetykloridiksi, sulfamiinihapoksi ja hiilidioksidiksi. Yhdiste liukenee muun muassa hiilivetyihin, kloorattuihin hiilivetyihin, dietyylieetteriin ja asetonitriiliin. Kloorisulfonyyli-isosyanaatti on hyvin reaktiivinen molekyyli. Siinä on kaksi elektrofiilistä kohtaa ja isosyanaattiryhmä voi reagoida sykloadditiolla.[1]
Kloorisulfonyyli-isosyanaattia voidaan valmistaa syanogeenikloridin ja rikkitrioksidin tai natriumsyanaatin ja sulfuryylikloridin välisellä reaktiolla.[2][3] Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa beetalaktaamirenkaan sisältäviä yhdisteitä.[4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Marvin J. Miller, Manuka Ghosh, Peter R. Guzzo, Paul F. Vogt, Jingdan Hu, Gary F. Filzen & Andrew G. Geyer: Chlorosulfonyl Isocyanate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.10.2020.
- ↑ Ernst Gail, Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch, Andreas Rubo, Manfred Sauer, Raf Kellens, Jay Reddy, Norbert Steier & Wolfgang Hasenpusch: Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Peter M. Schalke: Cyanates, Inorganic Salts, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.5.2014
- ↑ Klaus R. Lindner, Daniel P. Bonner & William H. Koster: Monobactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Malcolm Sainsbury: Aromatic Chemistry, s. 140. Oxford University Press, 2001. ISBN 9780854046522. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2020). (englanniksi)