Sulfuryylikloridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sulfuryylikloridi

Sulfuryl-chloride-2D-dimensions.pngSulfuryl-chloride-3D-vdW.png

Tunnisteet
CAS-numero 7791-25-5
Ominaisuudet
Molekyylikaava SO2Cl2
Moolimassa 134,97
Ulkomuoto Väritön neste[1]
Sulamispiste -54,1°C[1]
Kiehumispiste 69,1°C[1]
Tiheys 1,667 g/dm3 (20°C)[1]
Liukoisuus veteen Reagoi [1]

Sulfuryylikloridi eli sulfonyylikloridi (SO2Cl2) on rikin, hapen ja kloorin muodostama epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Sulfuryylikloridia käytetään pääasiassa kloorausaineena orgaanisessa synteeissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfuryylikloridi on väritöntä hajultaan pistävää nestettä. Se ei liukene eikä sekoitu veteen, mutta hydrolysoituu melko hitaasti veden vaikutuksesta. Hydrolysoitumista nopeuttavat muun muassa aktiivihiili ja alumiinikloridi. Pieni määrä vettä hajottaa sulfuryylikloridin klooririkkihapoksi ja runsas vesimäärä rikki- ja suolahapoksi. Myös valo nopeuttaa hydrolyysiä.[1][2][3][4]

SO2Cl2 + H2O → HSO3Cl + HCl
SO2Cl2 + 2 H2O → 2 HCl + H2SO4

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfuryylikloridia tuotetaan kloorin ja rikkidioksidin välisellä reaktiolla.[1] Tyypillisesti tämä suoritetaan jäähdytetyssä teräksisessä reaktorissa, jossa on katalyyttinä aktiivihiiltä. Toinen vaihtoehto on johtaa nesteytettyyn rikkidioksidiin, johon on liuotettu katalyytiksi kamferia, kloorikaasua 0°C lämpötilassa. Tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][4]

SO2 + Cl2 → SO2Cl2

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfuryylikloridia käytetään orgaanisia molekyylejä kloorattaessa sulfonoitaessa tai liitettäessä niihin kloorisulfoniryhmiä. Sulfuryylikloridi on kloorausaineena kloridikaasuun nähden selektiivisempi ja reaktiot voidaan suorittaa miedommissa olosuhteissa esimerkiksi matalammissa lämpötiloissa lisäksi se nesteenä on helpommin käsiteltävissä. Klooraus tapahtuu radikaalimekanismilla. Reaktion initiaattorina käytetään tyypillisesti bentsoyyliperoksidia, joka synnyttää reaktiivisen sulfuryylikloridiradikaalin. Sivutuotteena radikaalin hajoamisessa muodostuu rikkidioksidia.[1][4][3][5][6]

Sulfuryylikloridia käytetään myös eräissä litiumakuissa. Näissä akuissa on litiumkatodi ja elektrolyyttinä toimivat sulfuryylikloridiin liuotetut litiumsuolat. Sulfuryylikloridi pelkistyy anodilla rikkidioksidiksi ja kloridi-ioneiksi. Vastaavalla tavoin toimii akku, joissa käytetään tionyylikloridia, mutta siihen verratuna litium-sulfuryylikloridiakusta saadaan parempi energiatiheys ja vsuurempi virta. Näillä akuilla on kuitenkin käyttöä vain tietyissä erikoissovellutuksissa.[3][4][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g h E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 155. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3.
  2. Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 550. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.05.2011). (englanniksi)
  3. a b c d Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 09.05.2011
  4. a b c d Hans-Dietrich Lauss & Wilfried Steffens: Sulfur Halides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 09.05.2011
  5. John C. Gilbert,Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 314-315. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.05.2011). (englanniksi)
  6. Reinhard Brückner,Paul A Wender: Organic Mechanisms, s. 35-37. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.05.2011). (englanniksi)
  7. Geoff Rayner-Canham & Tina Overton: Descriptive Inorganic Chemistry, s. 255. 5th Edition. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-1-4292-2434-5. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]