Tionyylikloridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tionyylikoridi

Thionyl-chloride-2D-dimensions.pngThionyl-chloride-3D-vdW.png

Tunnisteet
CAS-numero 7719-09-7
Ominaisuudet
Molekyylikaava SOCl2
Moolimassa 118,97 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste -104,5°C [1]
Kiehumispiste 76°C[1]
Tiheys 1,64 g/ml
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa[1]
25 ml tionyylikloridia

Tionyylikloridi (SOCl2) on rikin, hapen ja kloorin muodostama hyvin reaktiivinen molekyyliyhdiste. Joutuessaan veden kanssa kosketuksiin, se reagoi kiivaasti ja hajoaa suolahapoksi ja rikkidioksidiksi [2] Tionyylikloridista käytetään myös nimityksiä tionyylidikloridi, rikkioksikloridi, sulfinyylikloridi ja rikkikloridioksidi [3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yleensä tionyylikloridia valmistetaan rikkitrioksidin ja rikkidikloridin reaktiolla [4]

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Muita tapoja valmistaa ainetta ovat muun muassa

SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tionyylikloridia voidaan käyttää useiden yhdisteiden kuten lääkkeiden, hyönteisten torjunta-aineiden ja erilaisten materiaalien valmistamiseen. Sillä on myös käyttöä litiumparistoissa elektrolyyttinä.[3]

Myös orgaanisessa kemiassa tionyylikloridilla on useita sovellutuksia. Yhditettä käytetään usein muiden yhdisteiden klooraukseen. Karboksyylihapoista saadaan asyylikloridiyhdisteitä, kun happo reagoi tionyylikloridin kanssa.[5]

CarbonylicAcidThionylChlorideReaction.svg

Alkoholien reaktiossa syntyy alkyyliklorideja sisäisellä nukleofiilisella liittymisreaktiolla[6]

AlcoholThionylChlorideReaction.svg

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tionyylikloridi on hengitysteitä ärsyttävää. Pitkäaikaisesta altistumisesta voi seurata keuhkopöhö. Iholle tai silmiin joutuessaan aine voi aiheuttaa vakaviakin syöpymisvammoja.[1] Tionyylikloridin vaikutuksista ympäristön tilaan ei ole paljoa tutkittu. Sen hydrolyysituotteet ovat happamia ja voivat näin aiheuttaa esim. veden pH-arvon alentumista.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Tionyylikloridi IPCS. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  2. a b Ova-ohje: Tionyylikloridi Työterveyslaitos. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  3. a b Tionyylikloridi Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  4. Thionyl chloride ChemYq. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  5. Oleoyl chloride Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.739 (1963); Vol. 37, p.66 (1957).. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  6. 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.212 (2004); Vol. 75, p.89 (1998).. Viitattu 30. lokakuuta 2008.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]