Isoindoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Isoindoli
Isoindol.svgIsoindole-3D-balls-2.png
Tunnisteet
CAS-numero 270-68-8
IUPAC-nimi 2H-isoindoli
SMILES C1=CC2=CNC=C2C=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H7N
Moolimassa 117,146 g/mol

Isoindoli (C8H7N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Isoindoli on indolin isomeeri.

Ominaisuudet ja reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isoindolilla on kaksi tautomerista muotoa 2H-isoindoli ja 1H-isoindoli. Näistä 2H-isoindoli on stabiilimpi sen alhaisemman energian vuoksi. Liuoksessa proottiset liuottimet suosivat 1H-isoindolia, kun taas aproottisisa polaarisissa liuottimissa 2H-isoindoli on vallitseva tautomerinen muoto. Isoindoli on hyvin reaktiivinen ja hajoaa huoneenlämpötilassa. Alhaisissa lämpötiloissa se on valkoinen kiinteä aine.[2][3]

Isoindolin tautomeriset muodot

Ensimmäisen kerran isoindolia valmistettiin vuonna 1951 kuumentamalla 2-(metoksikarbonyylioksi)isoindoliinista. Muita tapoja ovat N-hydroksi-isoindoliinin bentsyylieetterin, indoindolimesylaatin tai bentsyynin ja 1-metoksikarbonyylipyrrolin sykloadditiotuotteen kuumennus. Isoindoli on emäksinen ja muodostaa happojen kanssa suoloja, joissa se esiintyy indoindoliniumkationina.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2H-isoindole – Substance summary NCBI. Viitattu 6. syyskuuta 2013.
  2. a b John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.09.2013). (englanniksi)
  3. a b Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 296. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.09.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.