Tautomeria
Wikipedia
Tautomeria on rakenneisomerian laji, jossa isomeerit, joita kutsutaan tautomeereiksi eroavat toisistaan kaksoissidoksen ja yhden siirtyvän ryhmän aseman perusteella. Siirtyvä ryhmä on usein protoni, mutta se voi olla myös jokin toinen ryhmä. Tautomerisaatiossa rikkoutuu ja muodostuu sekä yksi π-sidos että yksi σ-sidos. Tautomeriaa voidaan kuvata yleistä muotoa olevalla reaktioyhtälöllä:
missä ryhmät X, Y ja Z voivat olla hiili, typpi, happi, vety- tai rikkiatomeja ja ryhmä A on siirtyvä ryhmä. Tautomeerit ovat nopeassa kineettisessä tasapainossa ja vallitseva muoto riippuu olosuhteista.[1][2][3][4]
Tautomerian lajeja[muokkaa]
| Tautomerian laji | Kuvaus | |
|---|---|---|
| Keto-enolitautomeria[2] |  |
|
| Fenoli-ketotautomeria[3] |  |
|
| Nitroso-oksiimitautomeria[3] |  |
|
| Imiini-enamiinitautomeria[3] |  |
|
| Laktaami-laktiimitautomeria[4] |  |
|
| Atso-hydratsotautomeria[3] |  |
Lähteet[muokkaa]
- ↑ Tautomerism IUPAC GoldBook. Viitattu 23.04.2012. (englanniksi)
- ↑ a b Leila Kotama ja Antti Kivinen: Suomalaisten Kemistien Seuran sanastotoimikunnan julkaisuja nro 5: Fysikaalisen orgaanisen kemian sanasto, s. 137. Suomen Kemian Seura, 1983. ISBN 951-9223-20-7. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 73-77, 778. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 0-471-58589-0. (englanniksi)
- ↑ a b Wyman R. Vaughan: Tautomerism AcecssScience. McGraw-Hill. Viitattu 23.4.2012. (englanniksi)
