2-naftoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-naftoli
2-naftolin rakenne
Tunnisteet
CAS-numero 135-19-3
IUPAC-nimi Naftalen-2-oli
SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H8O
Moolimassa 144,164 g/mol
Tiheys 1,28 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 123 °C[3]
Kiehumispiste 285 °C[3]
Liukoisuus Veteen 0,75 g/l (25°C)[2]

2-naftoli (C10H8O) on orgaaninen aromaattinen yhdiste. Se ja sen isomeeri 1-naftoli ovat fenolin naftaleenianalogeja. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä beta-naftoli, 2-hydroksinaftaleeni, 2-naftalenoli ja isonaftoli.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2-naftoli on värittömiä kiteitä, joilla on heikko fenolin kaltainen ominaishaju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuteen alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. 2-naftoli liukenee myös emäksisiin liuoksiin ja kasviöljyihin.[4][5] Kemiallisilta ominaisuuksiltaan 2-naftoli on isomeerinsa 1-naftolin kaltainen, mutta on sitä reaktiivisempi.[6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-naftolia valmistetaan sulfonoimalla naftaleenia eli liittämällä siihen sulfonihapporyhmä kakkoshiileen. Syntyvää yhdistettä tai sen natriumsuolaa kuumennetaan 300°C lämpötilaan natriumhydroksidin kanssa. 2-naftolin lisäksi muodostuu natriumsulfiittia ja vettä. Reaktion saanto on 70–80 %. [7][6]

C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-naftolia käytetään väriaineiden, erityisesti atsovärien, lääkeaineiden, hajusteiden, fungisidien ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa.[7] Kuparikatalyytin läsnä ollessa yhdisteestä valmistetaan 1,1'-Bi-2-naftolia eli BINOL:ia, jota käytetään asymmetrisessä orgaanisessa synteesissä.[8]

CuCl2 naphthol coupling.png

2-naftolia on myös käytetty aknen, psoriasiksen, ruusufinnien ja syyhyn hoitamiseen tarkoitetuissa valmisteissa.[9]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-naftoli on haitallista ja ärsyttää hengitysteitä ihoa ja silmiä. Naftolimyrkytyksen oireita ovat huonovointisuus, oksentelu ja vatsakivut. Suurina pitoisuuksina aine voi aiheuttaa kuoleman.[5] Pitkäaiakinen altistuminen yhdisteelle voi vaurioittaa munuaisia ja näkökykyä.[2]

2-naftoli on naftaleenin aineenvaihduntatuote.[10]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-naphthol – Substance summary NCBI. Viitattu 14. helmikuuta 2010.
  2. a b c 2-Naftoli Kansainväliset kemikaalikortit. 2005. ICSC. Viitattu 14.02.2010.
  3. a b Physical properties: Betanaphthol NLM Viitattu 14.2.2010
  4. Margaret-Ann Armour: Hazardous laboratory chemicals disposal guide, s. 325. CRC Press, 2003. ISBN 9781566705677. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.2.2010). (englanniksi)
  5. a b Robert Alan Lewis: Lewis' dictionary of toxicology, s. 730. CRC Press, 1998. ISBN 978-1566702232. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.02.2010). (englanniksi)
  6. a b Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 301. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.01.2010). (englanniksi)
  7. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 676. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.02.2010). (englanniksi)
  8. Leo A. Paquette: Handbook of reagents for organic synthesis, s. 86. John Wiley and Sons, 1999. ISBN 978-0-470-85625-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.01.2010). (englanniksi)
  9. Anton C. de Groot,Johan Pieter Nater,J. Willem Weyland: Unwanted effects of cosmetics and drugs used in dermatology, s. 251. Elsevier, 1994. ISBN 978-0-444-89775-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.01.2010). (englanniksi)
  10. Naftaleeni Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 14.2.2010.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.