2,2'-Bipyridiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2,2'-bipyridiini
Tunnisteet
CAS-numero 366-18-7
IUPAC-nimi 2-pyridin-2-yylipyridiini
SMILES C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H8N2
Moolimassa 156,184 g/mol
Sulamispiste 72 °C[2]
Kiehumispiste 273,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 6,4 g/100ml[3]

2,2'-bipyridiini eli 2,2'-dipyridyyli (C10H8N2) on aromaattinen heterosyklinen amiini ja pyridiinin johdannainen. Yhdiste on kaksihampainen ligandi ja muodostaa kompleksiyhdisteitä useiden siirtymämetallien kanssa, jolloin siitä käytetään usein lyhennettä bipy.

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,2'-bipyridiiniä voidaan valmistaa eliminoimalla vetyä pyridiinistä, jolloin kaksi pyridiinimolekyyliä yhdistyy 2,2'-bipyridiiniksi. Reaktion katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä.[4]

Synthesis of 2,2'-bipy.png

2,2'-bipyridiiniä voidaan valmistaa myös käyttämällä lähtöaineina erilaisia pyridiinin johdannaisia, kuten 2-bromipyridiiniä, 2-(aminometyyli)pyridiiniä tai 2-(2-pyridyyli)tetrahydropyraania.[4][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,2'-bipyridiini muodostaa komplekseja useiden metallien kanssa ja sen käyttö perustuukin pääasiassa näihin komplekseihin. Yhdiste muodostaa Fe2+-ionin kanssa värillisen kompleksin [Fe(bipy)3]2+:n, jota voidaan käyttää redox-indikaattorina tai raudan määrittämiseen spektrofotometrillä.[6]

[Ru(bipy)3]2+-kompleksin ominaisuuksia luminoforina on tutkittu tarkoin. Sitä käytetään muun muassa merkkiaineena affiniteettibiotesteissä.[7]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aine on haitallinen ja hengitettynä aiheuttaa yskää ja kurkkukipua. Nieltynä aine voi aiheuttaa huonovointisuutta ja oksentamista.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,2'-Dipyridyl – Substance summary NCBI. Viitattu 22. huhtikuuta 2010.
  2. a b 2,2'-Bipyridine NLM Viitattu 22.4.2010
  3. a b 2,2'-Dipyridyyli Kansainväliset kemikaalikortit. 2002. ICSC. Viitattu 22.04.2010.
  4. a b W. H. F. Sasse: 2,2'-bipyridine. Organic Syntheses, 1973, Coll. vol. 5. vsk, s. 102. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.4.2010. (englanniksi)
  5. Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 310-311. Nide 35. Academic Press, 1984. ISBN 978-0120206353. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.04.2010). (englanniksi)
  6. Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. XXIII. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.04.2010). (englanniksi)
  7. Qinhong Jiang, Miia Kotiranta, Kaarina Langel, Johanna Suomi, Markus Håkanson, Anna-Maria Spehar, Timo Ala-Kleme, Jarkko Eskola, Sakari Kulmala: Ruthnium(II) tris(2,2'-bipyridine) chelate as a chemiluminoghore in extrinsic lyoluminescences of aluminium and magnesium in aquaeous solutions. Analytica Chimica Acta, 2005, 541. vsk, s. 179-186. Elsevier. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.4.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.