Ero sivun ”Umbelliferoni” versioiden välillä
Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste | nimi = Umbelliferoni | iupac = 7-hydroksikromen-2-oni | kuva = Umbelliferone acsv.svg | kuva2 = UmbelliferoneSolid.JPG | cas = 93-35-6 | kaava = C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub> | massa = 162,138 | tiheys = | sulamispiste = 225-228 °C<ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Luku = | Sivu =1680 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Tunni... |
(ei mitään eroa)
|
Versio 14. tammikuuta 2023 kello 18.07
| Umbelliferoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 7-hydroksikromen-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC2=C1C=CC(=O)O2)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6O3 |
| Moolimassa | 162,138 g/mol |
| Sulamispiste | 225-228 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,311 g/l[2] |
Umbelliferoni (C9H6O3) eli 7-hydroksikumariini on kumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa aurinkovoiteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa umbelliferoni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin emäksiin, etanoliin ja kloroformiin. Umbelliferoni absorboi UV-säteilyä erityisesti emäksisissä olossa ja sillä on sininen fluoresenssi. Ainetta esiintyy useissa sarjakukkaiskasveissa.[1][3][4] Kasvit muodostavat umbelliferonia p-kumaarihaposta ja umbelliferonista muodostetaan edelleen muita kumariinijohdannaisia[5].
Umbelliferonia valmistetaan resorsinolin ja omenahapon, maleiinihapon tai fumaarihapon kanssa.[3][4]
Umbelliferonia käytetään aurinkovoiteissa ja optisissa kirkasteissa.[3][4]
Lähteet
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1680. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 558. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2023). (englanniksi)
- ↑ a b c Paul M. Boisde & Walter C. Meuly: Coumarin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 853. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 132-133. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2023). (englanniksi)