Maleiinihappo
| Maleiinihappo | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 110-16-7 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O4 |
| Moolimassa | 116,1 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoisia kiteitä |
| Sulamispiste | 131 °C (404 K) |
| Kiehumispiste | - (hajoaa) |
| Tiheys | 1,59 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 78 g/100 ml (25 °C) |
Maleiinihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Maleiinihaposta käytetään myös nimityksiä cis-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, maleenihappo ja (Z)-buteenidihappo.
Maleiinihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 131 °C ja se hajoaa alle kiehumispisteensä 135 °C:ssa. Aineen suhteellinen tiheys on 1,59 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 110-16-7. Maleiinihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 78 g/100 ml.
Maleiinihappo hajoaa kuumentuessaan ja palaessaan, jolloin muodostuu hyvin ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6).
1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa maleiinihappo on molekyylin cis-isomeeri ja fumaarihappo vastaavan molekyylin trans-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.
Maleiinihapon ionimuoto, esterit ja suolat ovat maleaatteja.
Sisällysluettelo |
Valmistus ja käyttö [muokkaa]
Ensimmäisen kerran maleiinihappoa syntetisoitiin vuonna 1834 kuumentamalla omenahappoa. Maleiinihappoa valmistetaan nykyään pääasiassa hydrolyysin avulla maleiinianhydridistä. Yhdistettä käytetään polyesterihartsien, muovien pehmentimien, pinta-aktiivisten aineiden, voiteluaineiden ja eräiden hyönteismyrkkyjen kuten kaptaanin ja malationin valmistuksessa.[1][2][3]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset [muokkaa]
Lyhytaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa voimakasta silmien, ihon ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva tai pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa ihotulehduksen sekä vaikutuksia munuaisissa.
Lähteet [muokkaa]
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 437. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
- ↑ Timothy R. Felthouse, Joseph C. Burnett, Ben Horrell, Michael J. Mummey & Yeong-Jen Kuo: Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 09.05.2013
- ↑ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 09.05.2013