Trifluorietanoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Trifluorietanoli
2,2,2-trifluoroethanol.svg2,2,2-trifluroroethanol-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-89-8
IUPAC-nimi 2,2,2-trifluorietanoli
SMILES C(C(F)(F)F)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3F3O
Moolimassa 100,044 g/mol
Tiheys 1,3283[2] g/cm³
Sulamispiste -45 °C[2]
Kiehumispiste 73,6 °C[2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen

Trifluorietanoli (C2H3F3O) on alkoholi ja etanolin fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään liuottimena, orgaanisessa synteesissä ja proteiinien tutkimuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trifluorietanoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste sekoittuu veden ja useiden orgaanisten liuottimien kanssa. Fluorilla on voimakas elektroneja puoleensavetävä ominaisuus ja tämän vuoksi trifluorietanoli on etanolia happamampi ja happamuudeltaan tiolien luokkaa. Trifluorietanoli kykenee liuottamaan useita polypeptideitä, polyamideja ja muita poolisia makromolekyylejä.[2][3][4]

Trifluorietanolin reaktiot ovat alkoholeille tyypillisiä. Se voidaan hapettaa trifluoriasetaldehydiksi tai trifluorietikkahapoksi muun muassa klooriveden tai hapen ja divanadiinipentoksidin avulla.[2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran trifluorietanolia valmistettiin pelkistämällä trifluorietikkahappoanhydridiä katalyyttisesti vedyttämällä. Muita valmistusmenetelmiä ovat trifluorietikkahapon tai sen estereiden pelkistys litiumalumiinihydridillä, trifluoriasetamidin katalyyttinen vedytys ja 2,2,2-trifluorietyylitrifluoriasetaatin pelkistys vedyn avulla kupari(II)oksidin toimiessa katalyyttinä.[2][3]

Trifluorietanolia käytetään liuottamaan proteiineja NMR-analytiikkaa varten. Sitä voidaan käyttää myös proteiinien saostamisessa. Muita käyttökohteita ovat liuottimena toimiminen orgaanisissa synteeseissä, solvolyysin mekanismien selvitys ja fluoria sisältävien nukutusaineiden valmistus. Trifluorietanolia käytetään muun muassa isofluraanin ja desfluraanin synteesien lähtöaineena ja valmistettaessa konvulsanttina käytettävää flurotyyliä.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Trifluoroethanol – Substance summary NCBI. Viitattu 23. lokakuuta 2013.
  2. a b c d e f g Arthur J. Elliott: Fluorethanols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.10.2013
  3. a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.10.2013
  4. a b Kenji Uneyama: Organofluorine Chemistry, s. 180, 182. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-1-4051-7293-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.10.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.