Nitriilit

Tiedosto:Nitrile( non-skeleton).png

Nitriiliryhmän rakenne

Nitriilit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalisena ryhmänä on syano- eli nitriiliryhmä (-C≡N). Nitriiliryhmässä hiili ja typpiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kolmoissidoksella. Nitriiliryhmän hiili on kiinnittynyt toiseen hiileen, joten jos se ei irtoa, se ei ole myrkyllinen.

Syanidi-ioni on negatiivisesti varautunut ioni, jonka kaava on CN⁻. Se on vesiliukoinen ja myrkyllinen. Syanidit ovat syaanivetyhapon (HCN) epäorgaanisia suoloja. Syanidi voi toimia myös lähtevänä ryhmänä, kuten syanohydriineissä, jolloin hydrolyysituotteet ovat myrkyllisiä, esimerkkinä amygdaliini.

Nitriilien valmistus

Nitriilejä voidaan valmistaa seuraavasti:

• Alkyylihalidin ja syanidi-ionin välisellä nukleofilisella substituutioreaktiolla
• Poistamalla vettä amideista (dehydraatiolla)
• Poistamalla vettä aldoksiimeista trietyyliamiinin ja rikkidioksidin, zeoliitin tai sulfuryylikloridin avulla
• Aldehydeistä hydroksyyliamiinin ja natriumsulfaatin avulla.

Nitriilejä

• Adiponitriili (C₆H₈N₂ / CN(CH₂)₄CN) CAS-numero 111-69-3
• Akryylinitriili (C₃H₃N / CH₂=CH-CN) CAS-numero 107-13-1
• Asetonisyanohydriini ((CH₃)₂C(OH)CN / C₄H₇NO) CAS-numero 75-86-5
• Asetonitriili (C₂H₃N / CH₃CN) CAS-numero 75-05-8
• Atsobis(isobutyronitriili) (C₈H₁₂N₄ / (CH₃)₂(CN)CN=NC(CN)(CH₃)₂) CAS-numero 78-67-1
• Bentsonitriili (C₇H₅N / C₆H₅(CN)) CAS-numero 100-47-0
• Diklobeniili eli 2,6-diklooribentsonitriili (C₇H₃Cl₂N / C₆H₃Cl₂(CN)) CAS-numero 1194-65-6
• Etyleenisyanohydriini (C₃H₅NO / HOCH₂CH₂CN) CAS-numero 109-78-4
• Ftalodinitriili (C₈H₄N₂ / C₆H₄(CN)₂) CAS-numero 91-15-6
• Glysolonitriili (C₂H₃NO / HOCH₂CN) CAS-numero 107-16-4
• Ioksiniili (C₇H₃I₂NO) CAS-numero 1689-83-4
• iso-ftalonitriili (C₈H₄N₂) CAS-numero 626-17-5
• Klooriasetonitriili (C₂H₂ClN / ClCH₂CN) CAS-numero 107-14-2
• Klorotaloniili (C₈Cl₄N₂) CAS-numero 1897-45-6
• Maloninitriili (C₃H₂N₂ / NCCH₂CN) CAS-numero 109-77-3
• Metakryylinitriili (C₄H₅N) CAS-numero 126-98-7
• Metyylidibromiglutaronitriili (C₆H₆Br₂N₂) CAS-numero 35691-65-7
• n-butyronitriili eli butaaninitriili (C₄H₇N / CH₃CH₂CH₂CN) CAS-numero 109-74-0
• o-klooribentsyylideenimalononitriili (C₁₀H₅ClN₂ / ClC₆H₄CH=C(CN)₂) CAS-numero 2698-41-1
• Propionitriili (C₃H₅N / CH₃CH₂CN) CAS-numero 107-12-0
• Sukkinonitriili eli butaanidinitriili (C₄H₄N₂ / CNCH₂CH₂CN) CAS-numero 110-61-2
• Syaanivety (HCN) CAS-numero 74-90-8
• Syanamidi eli karbamonitriili (CH₂N₂ / H₂NCN) CAS-numero 420-04-2
• Syanogeeni eli etaanidinitriili (C₂N₂) CAS-numero 460-19-5
• Tetrametyylisukkinonitriili (C₈H₁₂N₂ / (CH₃)₂C(CN)C(CN)(CH₃)₂) CAS-numero 3333-52-6
• Tri-isopropanolamiini (C₉H₂₁NO₃ / ((CH₃)₂COH)₃N) CAS-numero 122-20-3

Nitriilien reaktioita

Nitriilejä voidaan hydrolysoida karboksyylihapoksi tai hydrata amiineiksi.