Tiosyanaatit
Tiosyanaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-S-C≡N, missä R on orgaaninen ryhmä. Tiosyanaatteja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.[1][2]
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa tiosyanaatit ovat nesteitä tai kiinteitä aineita ja niillä on usein pistävä haju. Yhdisteet ovat veteen liukenemattomia, mutta liukenevat orgaanisiin liuottimiin. Emäksisissä olosuhteissa ne hydrolysoituvat disulfideiksi ja happamissa olosuhteissa tioleiksi. Kuumennettaessa tiosyanaatit isomeroituvat isotiosyanaateiksi. Tiosyanaatit ovat elektrofiilisiä ja nukleofiilit reagoivat niiden kanssa additioreaktioilla. Lisäksi ne voivat reagoida sykloadditioilla muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä.[2][3][4]
Tiosyanaattien valmistamiseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa alkyylihalidien ja tiosyanaattisuolojen välinen nukleofiilinen substituutio, Mitsunobu-reaktio käyttäen tetrabutyyliammoniumtiosyanaattia ja diatsoniumsuolojen ja tiosyanaattisuolojen välinen Sandmeyer-reaktio.[2][3][4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Thiocyanates IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 20.11.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1098-1099. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Frank Romanowski & Herbert Klenk: Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Thomas Castanheiro, Jean Suffert, Morgan Donnard & Mihaela Gulea: Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates. Chemical Society Reviews, 2016, 45. vsk, s. 494-505. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.11.2021. (englanniksi)