Tetrametyylitina

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tetrametyylitina
Tetramethyltin.png
Tetramethyltin-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 594-27-4
IUPAC-nimi Tetrametyylistannaani
SMILES C[Sn](C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H12Sn
Moolimassa 178,846 g/mol
Tiheys 1,314[2] g/cm³
Sulamispiste -54,8 °C[2]
Kiehumispiste 78 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Tetrametyylitina eli tetrametyylistannaani (C4H12Sn) on tinan organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa muita organotinayhdisteitä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetrametyylitina on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi hiilivetyihin ja eettereihin. Tetrametyylitina on suhteellisen stabiili ilman, veden ja korkeiden lämpötilojen vaikutuksille. Tetrametyylitina on heikosti nukleofiilinen yhdiste. Muiden tinan organometalliyhdisteiden tavoin tetrametyylitina on myrkyllistä.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrametyylitinaa valmistetaan tina(IV)kloridin ja metyylimagnesiumjodidin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tyypillisesti dietyylieetteriä, dibutyylieetteriä, tetrahydrofuraania tai tolueenia.[2][3]

Tetrametyylitinaa käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muita organotinayhdisteitä kuten dimetyylitinadikloridia ja metyylitinatrikloridia. Yhdistettä käytetään myös eräissä kytkentäreaktioissa esimerkiksi Stille-kytkennöissä. Sen myrkyllisyyden takia se kuitenkin usein korvataan organosinkki- tai organobooriyhdisteillä.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetramethyltin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2017.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 803-804. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c William J. Scott, J. Howard Jones & Alessandro F. Moretto: Tetramethylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.1.2017
  4. Roberto Ballini, Tomás R. Belderrain, Christian Bruneau, Mirza Cokoja, Dewen Dong: Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis Vol. 2, s. 26-27. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131765512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2017). (englanniksi)