Organobooriyhdisteet

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Organobooriyhdisteet sisältävät boorin ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen

Organobooriyhdisteet ovat yhdisteitä, joiden rakenteessa on kovalenttinen sidos boorin ja hiilen välillä. Monet organobooriyhdisteet ovat tärkeitä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineita.[1][2][3]

Organobooriyhdisteitä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Organoboraanit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trietyyliboraani on tyypillinen organoboraani

Organoboraaneja voidaan pitää boraanin (BH3) johdannaisina, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvautunut orgaanisella ryhmällä ja rakenteeltaan ne ovat tasomaisia. Nämä ovat tyypillisesti nestemäisiä tai kiinteitä ja hyvin reaktiivisia aineita, koska ne hapettuvat helposti ilman vaikutuksesta. Mono- ja dialkyyliboraanit esiintyvät tyypillisesti dimeereinä ja trialkyyliboraanit esiintyvät monomeereinä. Organoboraanit voivat reagoida myös esimerkiksi happi-, typpi- tai rikkifunktionaalisuuksien kanssa, jolloin muodostuu näiden komplekseja tai yhdisteitä, joissa vetyatomi on korvautunut jollain näistä ryhmistä.[1][2][3]

Organoboraaneja voidaan valmistaa boorin halogenideista ja organomagnesium-, organoalumiini- tai organosinkkiyhdisteistä. Hyvin tyypillinen synteesitapa on myös alkeenien hydroboraatio. Näin valmistetaan esimerkiksi 9-BBN:ää ja di-isopinokamfeyyliboraania. Organoboraaneja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja trietyyliboraania myös rakettien polttoaineena.[1][2][3][4]

Boriinihapot ja borinaattiesterit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Boriinihappo

Boriinihapot ovat organobooriyhdisteitä, joiden yleinen kaava on muotoa R2BOH. Niiden esterit ovat borinaatteja, jotka voidaan hydrolysoida boriinihapoiksi. Boriinihappoja muodostuu organoboraanien hapettuessa ja ne ovat stabiileja kiinteitä aineita. Boriinihapot ovat heikkoja happoja ja aromaattiset boriinihapot ovat alifaattisia happamempia.[1][2]

Boronihapot ja boronaattiesterit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Boronihappo

Boronihapot ovat orgaanisia booriyhdisteitä, joiden rakennetta kuvaa yleinen kaava RB(OH)2. Sen esterit ovat boronaatteja. Boronihapot ovat yleisesti käytettyjä reagensseja orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi Suzuki-kytkennöissä. Boronihappoja voidaan valmistaa alkyyliboraaneista hapetuksen ja hydrolyysin avulla tai hydroboraatiolla ja hydrolyysillä alkeeneista. Boronihapot ovat heikosti happamia ja aromaattiset yhdisteet ovat alifaattisia happamempia.[1][2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 780–781. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d e Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert & John L. Little: Boron Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.11.2015
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 750–751. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2015). (englanniksi)
  4. David M. Schubert: Boron Hydrides, Heteroboranes, and their Metalla Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 3.11.2015