Tetrametyylisilaani
| Tetrametyylisilaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[Si](C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H12Si |
| Moolimassa | 88,226 g/mol |
| Sulamispiste | –99 °C[2] |
| Kiehumispiste | 26,5 °C[3] |
| Tiheys | 0,651[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene |
Tetrametyylisilaani eli TMS (C4H12Si) on silaaneihin kuuluva orgaaninen piiyhdiste. Yhdistettä käytetään sisäisenä standardina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisissa synteeseissä.
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tetrametyylisilaani on huoneenlämpötilassa väritön ja herkästi haihtuva neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin.[3] Yhdiste on kemiallisesti inertti ja hajoaa vasta noin 600 °C lämpötilassa. Rikkihappo hapettaa sen hitaasti heksametyylidisiloksaaniksi.[4]
Ensimmäisen kerran tetrametyylisilaania valmistivat Charles Friedel ja James Crafts vuonna 1865 dimetyylisinkin ja piitetrakloridin välisellä reaktiolla. Nykyään pääasialliset valmistusmenetelmät perustuvat piin ja kloorimetaanin reaktioon tai trimetyylikloorisilaanin ja metyylimagnesiumkloridin väliseen reaktioon.[4]
Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tetrametyylisilaanin tärkein käyttökohde on toimia sisäisenä standardiyhdisteenä NMR-spektrometriassa mitattaessa 1H-, 13C- ja 29Si-spektrejä.[4][3] Yhdisteen neljä hiiliatomia ja 12 vetyatomia ovat kaikki keskenään samanlaisessa kemiallisessa ympäristössä, jolloin niiden spektri on selkeä singletti. Tälle singletille on sovittu kemialliseksi siirtymäksi 0 ppm ja muita kemiallisia siirtymiä verrataan siihen. Tetrametyylisilaani on myös kemiallisesti reagoimatonta ja voidaan spektrin mittaamisen jälkeen poistaa helposti haihduttamalla. Yhdiste on veteen liukenematonta, joten vesiliuoksissa käytetään vertailuyhdisteinä hiili- ja protoni-NMR-mittauksissa 2,2-dimetyyli-2-silapentaani-5-sulfonihappoa tai deuteroitua trimetyylisilyylipropaanihappoa. Hiili-NMR-mittauksissa voidaan käyttää myös dioksaania vertailuyhdisteenä.[5][6]
Yhdistettä käytetään myös hiukkaskiihdyttimissä ionisaatiokammioiden täytekaasuna, lentokoneiden polttoaineissa ja orgaanisessa kemiassa koproportioitumisreaktioissa.[3][4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Tetramethylsilane – Substance summary NCBI. Viitattu 26. heinäkuuta 2013.
- ↑ Physical properties: Tetramethylsilane NLM Viitattu 26.07.2013
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 786. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.07.2013
- ↑ Timothy D. W. Claridge: High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, s. 61. Newnes, 2008. ISBN 9780080546285. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.07.2013). (englanniksi)
- ↑ Douglas A. Skoog, F. James Holler & Stanley R. Crouch: Principles of Intrumental Analysis. 6th Edition. Thomson Brooks/Cole, 2007. ISBN 978-0-495-12570-9. (englanniksi)