Tetrametyylisilaani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tetrametyylisilaani
Tetramethylsilane 2D flat.svg
Tetramethylsilane-3D-balls-2.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-76-3
SMILES C[Si](C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H12Si
Moolimassa 88,226 g/mol
Tiheys 0,651[2] g/cm³
Sulamispiste –99 °C[3]
Kiehumispiste 26,5 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene

Tetrametyylisilaani eli TMS (C4H12Si) on silaaneihin kuuluva orgaaninen piiyhdiste. Yhdistettä käytetään sisäisenä standardina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrametyylisilaani on huoneenlämpötilassa väritön ja herkästi haihtuva neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin.[2] Yhdiste on kemiallisesti inertti ja hajoaa vasta noin 600 °C lämpötilassa. Rikkihappo hapettaa sen hitaasti heksametyylidisiloksaaniksi.[4]

Ensimmäisen kerran tetrametyylisilaania valmistivat Charles Friedel ja James Crafts vuonna 1865 dimetyylisinkin ja piitetrakloridin välisellä reaktiolla. Nykyään pääasialliset valmistusmenetelmät perustuvat piin ja kloorimetaanin reaktioon tai trimetyylikloorisilaanin ja metyylimagnesiumkloridin väliseen reaktioon.[4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrametyylisilaanin tärkein käyttökohde on toimia sisäisenä standardiyhdisteenä NMR-spektrometriassa mitattaessa 1H-, 13C- ja 29Si-spektrejä.[4][2] Yhdisteen neljä hiiliatomia ja 12 vetyatomia ovat kaikki keskenään samanlaisessa kemiallisessa ympäristössä, jolloin niiden spektri on selkeä singletti. Tälle singletille on sovittu kemialliseksi siirtymäksi 0 ppm ja muita kemiallisia siirtymiä verrataan siihen. Tetrametyylisilaani on myös kemiallisesti reagoimatonta ja voidaan spektrin mittaamisen jälkeen poistaa helposti haihduttamalla. Yhdiste on veteen liukenematonta, joten vesiliuoksissa käytetään vertailuyhdisteinä hiili- ja protoni-NMR-mittauksissa 2,2-dimetyyli-2-silapentaani-5-sulfonihappoa tai deuteroitua trimetyylisilyylipropaanihappoa. Hiili-NMR-mittauksissa voidaan käyttää myös dioksaania vertailuyhdisteenä.[5][6]

Yhdistettä käytetään myös hiukkaskiihdyttimissä ionisaatiokammioiden täytekaasuna, lentokoneiden polttoaineissa ja orgaanisessa kemiassa koproportioitumisreaktioissa.[2][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetramethylsilane – Substance summary NCBI. Viitattu 26. heinäkuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 786. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Tetramethylsilane NLM Viitattu 26.07.2013
  4. a b c d Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.07.2013
  5. Timothy D. W. Claridge: High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, s. 61. Newnes, 2008. ISBN 9780080546285. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.07.2013). (englanniksi)
  6. Douglas A. Skoog, F. James Holler & Stanley R. Crouch: Principles of Intrumental Analysis. 6th Edition. Thomson Brooks/Cole, 2007. ISBN 978-0-495-12570-9. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.