Organopiiyhdisteet

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Organopiiyhdisteet sisältävät piin ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen

Organopiiyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakenne sisältää hiilen ja piin välisen kovalenttisen sidoksen. Organopiiyhdisteillä on useita käyttökohteita teollisuudessa ja orgaanisissa synteeseissä, esimerkiksi silikonit ovat organopiiyhdisteitä. Eri organopiiyhdisteitä on syntetisoitu yli 100 000.[1][2][3][4]

Organopiiyhdisteiden historiaa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran organopiiyhdisteitä syntetisoitiin vuonna 1863, kun Charles Friedel ja James Crafts valmistivat tetraetyylisilaania piitetrakloridista ja dietyylisinkistä. Organopiiyhdisteihin kuohdistuva kiinnostus oli pitkään tämän jälkeen akateemista ja synteesit suoritettiin laboratorioimttakaavassa, kunnes 1930-luvun loppupuolella organopiiyhdisteistä ruvettiin kehittämään sähköneristeitä. Organopiiyhdisteiden valmistuksessa suuri askel tapahtui 1940-luvulla, kun halogeenisilaanien valmistamiseen kehitettiin niin kutsuttu suora eli Müller-Rochow-prosessi, jossa alkyylihalidit reagoivat piin kanssa. Toinen merkittävä askel organopiiyhdisteiden valmistukseen oli vuonna 1947 kehitetty hydrosilylaatioreaktio, jolla organopiiyhdisteitä voidaan valmistaa alkeeneista.[1][2]

Organopiiyhdisteitä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Silaanit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrametyylisilaani on tyypillinen silaani

Orgaanisia silaaneja voidaan pitää silaanin (SiH4) johdannaisina, joiden rakenteessa yksi tai useampi vetyatomeista on korvautunut alkyyli- tai aryyliryhmällä. Tetrasubstituoituneet silaanit ovat hyvin stabiileja ja inerttejä, eivätkä reagoi helposti. Tämä johtuu siitä, että hiilen ja piin välinen kovalenttinen sidos on hyvin vahva. Vähemmän orgaanisilla ryhmillä substituoidut silaanit ovat taipuvaisempia hapettumaan ilman hapen vaikutuksesta. Silaanit voivat polymeroitua yhdisteiksi, joissa on piiatomien välisiä sidoksia.[1][2][3][4]

Halogeenisilaanit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Halogeenisilaanit ovat organopiiyhdisteitä, joiden yleinen rakenne voidaan esittää kaavalla R4-nSiXn, missä X on jokin halogeeni, tyypillisimmin kloori. Halogeenisilaanit hydrolysoituvat helposti silanoleiksi ja edelleen siloksaaneiksi ja näiden yhdisteiden valmistus on niiden tärkein käyttökohde.[1][2][3]

Silanolit ja siloksaanit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Siloksaaneille tyypillinen tunnusomainen ryhmä

Silanolit ovat alkoholien piianalogeja ja sisältävät funktionaalisen ryhmän R3SiOH. Ne ovat suhteellisen reaktiivisia ja polymeroituvat helposti joko suoraketjuisiksi tai rengasrakenteisiksi siloksaaneisksi, joiden rakenteessa on R3SiOSiR3-ryhmä. Silikonit ovat polysiloksaaneja.[1][2][3]

Aminosilaanit ja silatsaanit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kun halogeenisilaani reagoi ammoniakin tai amiinin kanssa korvautuu halogeeniryhmä aminoryhmällä, jolloin muodostuu aminosilaani. Aminosilaanit ovat tyypillisesti kiteisiä kiinteitä ainetita, jotka hydrolysoituvat veden vaikutuksesta. Usein muodostuu yksinkertaisten aminosilaanien sijasta silatsaaneja, joiden rakenne muistuttaa siloksaaneja.[1][2]

Kaksoissidoksia sisältävät organopiiyhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hiilen ja piin välisen kaksoissidoksia sisältäviä organopiiyhdisteitä kutsutaan sileeneiksi tai sila-alkeeneiksi. Yhdisteet hajoavat helposti ilman hapen vaikutuksesta, mutta ovat stabiileja hapettomissa olosuhteissa, erityisesti silloin, kun alkyyli- tai aryyliryhmät ovat hyvin suurikokoisia. Yhdisteet, jotka sisältävät syhmän R2Si=SiR2, ovat nimeltään disileenejä. Ne ovat väriltään keltaisia tai oransseja ja stabiileja korkeissakin lämpötiloissa, kunhan alkyyliryhmä on riittävän steerisesti estynyt. Tunnetaan myös eräitä heterosyklisiä organopiiyhdisteitä kuten silabentseeni.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 785-788, 790-793. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d e f Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.7.2015
  3. a b c d e N.N. Greenwood & A. Earnshaw: Chemistry of the Elements, s. 361-366. 2nd Edition. Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 757. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2015). (englanniksi)