Trimetyylikloorisilaani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trimetyylikloorisilaani
Tmscl stick2.png
Trimethylsilyl-chloride-from-xtal-2006-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-77-4
IUPAC-nimi Klooritrimetyylisilaani
SMILES C[Si](C)(C)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9SiCl
Moolimassa 108,642 g/mol
Tiheys 0,854[2] g/cm³
Sulamispiste -55,17 °C[3]
Kiehumispiste 57 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa[2]

Trimetyylikloorisilaani eli trimetyylisilyylikloridi (C3H9SiCl) on silaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä sekä silikoniöljyjen valmistamiseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trimetyylikloorisilaani on väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta heksametyylidisiloksaaniksi ja vetykloridiksi. Trimetyylikloorisilaani liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin, dikloorimetaaniin ja bentseeniin.[2][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trimetyylikloorisilaania valmistetaan piin ja kloorimetaanin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu lisäksi myös muita kloorattuja metyylisilaanijohdannaisia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään kuparia.[2][5]

Trimetyylikloorisilaania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä silyloivana reagenssina. Alkoholien kanssa se reagoi emäksen, kuten trietyyliamiinin tai pyridiinin, läsnä ollessa ja muodostaa silyylieettereitä, jotka toimivat alkoholien suojaryhminä. Karboksyylihappojen kanssa muodostuu silyyliestereitä, ja muiden karbonyyliyhdisteiden kanssa silyylienolieettereitä. Lisäksi yhdistettä käytetään katalyyttinä konjugaattiadditioissa, silikoniöljyjen valmistuksessa ja hydrofobisten materiaalien valmistuksessa.[2][4][5][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chlorotrimethylsilane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.1.2015. (englanniksi)
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 788. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.534. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2015). (englanniksi)
  4. a b Ellen M. Leahy & Wenming Zhang: Chlorotrimethylsilane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.1.2015 (englanniksi)
  5. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 261. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 64. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. (englanniksi)
  7. William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 462. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.1.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]