Syklo-okteeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syklo-okteeni
Cyclooctene-Isomers Chemical Structures V3.svg
Tunnisteet
CAS-numero 931-87-3
SMILES C1CCCC=CCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H14
Moolimassa 110,192 g/mol
Tiheys 0,846 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste –16 °C[2]
Kiehumispiste 146 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Syklo-okteeni (C8H14) on sykloalkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polymeerien raaka-aineena ja organometallikemiassa ligandina. Syklo-okteenilla esiintyy cis-trans-isomeriaa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa syklo-okteeni on väritön neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[3]

Syklo-okteeni on rengaskooltaan pienin sykloalkeeni, jolla sekä cis- että trans-isomeerit ovat stabiileja huoneenlämpötilassa. Cis-syklo-okteeni on näistä kahdesta isomeerista stabiilimpi johtuen trans-syklo-okteenin suuresta rengasjännityksestä. Cis-isomeeri on energialtaan 38 kJ/mol alhaisempi kuin trans-isomeeri. Yhdisteen cis-isomeerilla on useita konformaatioita, joista laskennallisesti alhaisimmalla energiatilalla olevia konformaatioita on 4. Trans-isomeerilla on kaksi konformaatiota. Yhdisteen isomeerit voidaan isomerisoida säteilyttämällä aallonpituudeltaan 185 nm olevalla säteilyllä. Syklo-okteenin trans-isomeeri on kiraalinen, vaikka sillä ei ole kiraliakeskusta.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syklo-okteenin valmistusprosessi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa butadieeni dimerisoidaan 1,5-syklo-oktadieeniksi, joka pelkistetään osittain vedyttämällä syklo-okteeniksi. Katalyytteinä käytetään jalometallikatalyyttejä ja ylipelkistyminen syklo-oktaaniksi estetään käyttämällä vähän vetyä ja kontrolloimalla lämpötilaa. Näin muodostuu cis-syklo-okteenia. Trans-syklo-okteenia valmistetaan cis-isomeerista säteilyttämällä pentaani- tai metanoliliuoksessa ja muodostamalla siitä hopeasuola lisäämällä hopeanitraattia. Näin muodostuva hopeasuola voidaan erottaa ja trans-isomeeri vapautuu suolaa kuumentamalla.[2][4][7]

Syklo-okteenia käytetään pääasiassa polyoktenameeripolymeerien valmistamiseen. Nämä ovat elastomeereja, joilla on alhainen kiteisyys. Syklo-okteenin polyoktenameerejä valmistetaan niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinneilla ja mekanismiltaan se on olefiinimetateesireaktio. Katalyyttinä käytetään joko volframi- tai molybdeenisuoloja. Ensimmäisen kerran syklo-okteenista polymeerejä valmisti tällä tavoin kemian nobelisti Giulio Natta vuonna 1965. Euroopassa tätä polymeeriä valmistaa Degussa ja vuosituotanto on 12 000 tonnia.[2][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cyclooctene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.2.2015.
  2. a b c d e Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 7.2.2015
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.136. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
  4. a b William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
  5. William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 194. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
  6. Ulrich Neuenschwander & Ive Hermans: The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry. The Journal of Organic Chemistry, 2011, 76. vsk, nro 24, s. 10236–10240. Artikkelin verkkoversio Viitattu 7.2.2015. (englanniksi)
  7. a b Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.2.2015