Syklo-oktaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syklo-oktaani
Regular octagon.svg
Cyclooctane ballandstick.png
Tunnisteet
CAS-numero 292-64-8
SMILES C1CCCCCCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H16
Moolimassa 112,208 g/mol
Tiheys 0,8349 [2] g/cm³
Sulamispiste 14,8 °C[2]
Kiehumispiste 151,1 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-flamme.svg[3]

Syklo-oktaani (C8H16) on sykloalkaaneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuuden raaka-aineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syklo-oktaanin vene-tuoli-konformaatio (I) ja kruunukonformaatio (II)

Syklo-oktaani on huoneenlämpötilassa öljymäistä kirkasta nestettä[4] . Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin[2]. Syklo-oktaanin kahdeksanatomisen renkaan jännitys on suhteellisen suuri ja sillä on useita konformaatioita[4]. Niitä on tunnistettu ainakin 10, jotka kuuluvat johonkin kolmesta päätyypistä jotka ovat vene-tuoli-, kruunu-, ja vene-vene-konformaatiot. Kaasu- ja nestefaasissa konformaatiot ovat nopeassa tasapainossa eikä selvästi suosituinta konformaatiota ole. Kiinteässä faasissa suosituin konformaatio on röntgensädetutkimusten mukaan vene-tuoli-konformaatio.[5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syklo-oktaania valmistetaan pelkistämällä syklo-oktatetraeeniä tai 1,5-syklo-oktadieeniä vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään jalometalleja. Yhdiste voidaan hapettaa sebasiinihapoksi, jota käytetään muun muassa polyamidien valmistamiseen.[4][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cyclooctane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.2.2015.
  2. a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.136. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.2.2015). (englanniksi)
  3. Cyclooctane (Syklo-oktaani) Käyttöturvallisuustiedote. 5.11.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020. (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 296. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.2.2015). (englanniksi)
  5. Olga V. Dorofeeva, Vladimir S. Mastryukov,Norman L. Allinger & Arne Almenningen: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry, 1985, 89. vsk, nro 2, s. 252–257. Artikkelin verkkoversio Viitattu 8.2.2015. (englanniksi)
  6. Michael B. Smith: Organic Chemistry, s. 331. CRC Press, 2011. ISBN 9781420079203. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.2.2015). (englanniksi)
  7. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.2.2015