Pyrimidiini

Kohteesta Wikipedia
(Ohjattu sivulta Pyrimidiiniemäs)
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pyrimidiinin rakenne

Pyrimidiini on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H4N2. Pyrimidiinin emäsjohdokset (pyrimiidiemäkset) ovat rakenneosana nukleosideissa, nukleotideissa ja nukleiinihapoissa.

Pyrimidiinistä käytetään myös nimeä 1,3-diatsiini. Pyrimidiinin moolimassa on 80,09 g/mol, sulamispiste 20–22 °C, kiehumispiste 123–124 °C, suhteellinen tiheys 1,016 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 31 °C, taitekerroin 1,501–1,504 ja CAS-numero 289-95-2. Pyrimidiini liukenee veteen.

Nukleiinihapoissa pyrimidiinejä on kolmea tyyppiä: sytosiini (C), tymiini (T) ja urasiili (U). Urasiili esiintyy vain RNA:ssa ja tymiini vain DNA:ssa. Sytosiinia on sekä DNA:ssa että RNA.ssa. DNA:n kaksoiskierre syntyy pyrimidiiniemästen liittyessä vetysidoksin puriiniemäksiin. Sytosiini liittyy vetysidoksella guaniiniin, tymiini ja urasiili taas adeniiniin. Emäkset ovat kiinnittyneet DNA:n tai RNA:n sokeriosan ykköshiileen.

Tiamiini (B1-vitamiini) on pyrimidiinijohdos.


Pyrimidiinen biosynteesistä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pyrimidiinin soluissa tapahtuva biosynteesi vaatii, niin kuin puriinien biosynteesi, PPriboosiP:tä, glutamiinia, hiilidioksidia ja aspartaattia sekä tetrahydrofolaatin johdannaisia. CPT ja TMP, jotka sisältävät sytosiinia ja tymiiniä, tuotetaan soluissa yhdeksän askeleen reaktioketjussa, joka haarautuu UDP:n kohdalla.

Alkukohta on ATP, glutamiini ja hiilidioksidi CO2. Entsyymi tuottaa niistä CAP:ta ja asparagiinihappoa. Näistä edelleen CAA:ta, DHOA:aa, OA:ta, OMP:ta, UMP:ta ja UDP:tä. Dihydro-oroottihapon DHOA:n muuttaminen oroottihapoksi OA:ksi vaatii entsyymin lisäksi NAD+:aa. OA:n muunto OMP:ksi vaatii PP-Riboosi-P:tä. UDP muutetaan edelleen UTP:ksi ja entsyymin, ATP:n ja glutamiinin avulla CTP:ksi. Toinen haara tuottaa entsyymin avulla UDP:stä dUDP:tä. dUMp:tä ja lopulta N5,N10-metyleeni-H4-folaatin kautta H2-folaattia ja TMP:tä. Reektioketjut tarvitsevat yhdeksää entsyymiä[1].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Harper's Biochemistry, 16. edition, 1981,ISBN 0-87041-036-9, sivut 340–341, mm Fig. 26-15 sivulla 341

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.