Uridiinimonofosfaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Uridiinimonofosfaatti
Uridine monophosphate.svg
Uridine monophosphate 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 58-97-9
IUPAC-nimi [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H13PN2O9
Moolimassa 324,184 g/mol
Sulamispiste 198,5 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Uridiinimonofosfaatti eli UMP tai uridyylihappo (C9H13PN2O9) on nukleotidi, joka koostuu uridiininukleosidista, johon on esteröitynyt fosfaattiryhmä. Yhdiste on biologisesti tärkeä vaihe RNA:n synteesissä ja muiden nukleotidien biosynteeseissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt tuottavat uridiinimonofosfaattia oroottihaposta johdetusta orotidiinimonofosfaatista eli orotidyylihaposta dekarboksylaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit ovat nisäkkäillä uridiinimonofosfaattisyntaasi ja muilla eliöillä orotidylaattidekarboksylaasi.[3][4][5] Yhdistettä muodostuu myös uridiinista ja ATP:stä uridiinikinaasin katalysoimana.[5]

Uridiinimonofosfaatti on useiden muiden nukleotidien biosynteesin esiaste. UMP-kinaasientsyymi siirtää fosfaattiryhmän ATP:ltä uridiinimonofosfaatille, josta muodostuu tällöin uridiinidifosfaattia. Tästä yhdisteestä muodostuu edelleen muita nukleotideja, esimerkiksi sytidiinin fosfaatteja.[2][3]

Uridiinimonofosfaatti on kaksiarvoinen happo ja sen pKa-arvot ovat 6,4 ja 9,5. Yhdistettä voidaan valmistaa synteettisesti 2’,3’-bentsylideeniuridiinista ja difenyylifosforokloridaatista.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Uridine 5'-monophosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2016.
  2. a b Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 707. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619. (englanniksi)
  3. a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1139. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 524. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.4.2016). (englanniksi)
  6. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1685. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)