Proottinen liuotin

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Proottinen liuotin on liuotin, joka pystyy luovuttamaan tai vastaanottamaan protonin ja muodostamaan vety­sidoksia. Vastaavasti liuotin on aproottinen, jos se ei kykene luovuttamaan tai vastaanottamaan protoneja tai muodostamaan vetysidoksia eli ei ole protogeeninen eli protofiilinen. IUPAC suosittelee termin proottinen liuotin sijasta termiä protogeeninen liuotin. Liuottimen proottisuudella on liuottimen poolisuuden lisäksi merkitystä kemiallisissa reaktioissa.[1][2][3]

Liuottimien jako proottisiin ja aproottisiin liuottimiin[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Proottiset liuottimet sisältävät usein kovalenttisen sidoksen vedyn ja elektronegatiivisemman alkuaineen kuten typen, hapen tai rikin välillä. Proottisia polaarisia liuottimia ovat muun muassa vesi, karboksyylihapot, amiinit, alkoholit ja ammoniakki. Monella proottisella liuottimella on myös korkea dielektrinen vakio. Proottisilla liuottimilla on usein sekä nukleofiilisia että elektrofiilisiä ominaisuuksia.[3][2]

Polaarisiksi aproottisiksi liuottimiksi kutsutaan liuottimia, joiden dielektrinen vakio on suurempi kuin 15. Tällaisia ovat esimerkiksi pyridiini, asetoni, asetonitriili, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja nitrometaani. Riippuen olosuhteista eräät aproottiset liuottimet kuten asetonitriili voivat kuitenkin toimia joko protoneja vastaanottavina liuottimina esimerkiksi väkevän rikkihapon läsnä ollessa tai protoneja luovuttavina liuottimina erittäin emäksisissä olosuhteissa. Tämän vuoksi IUPAC pitää termiä polaarinen aproottinen liuotin virheellisenä, koska useat sellaiset ovat hyvin heikosti protofiilisia tai protogeenisiä.[1][3][2]

Aproottisia liuottimia, jotka eivät luovuta protoneita, ovat muun muassa alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt, esterit, eetterit, ketonit ja nitrobentseeni.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Leila Kotama ja Antti Kivinen: Suomalaisten Kemistien Seuran sanastotoimikunnan julkaisuja nro 5: Fysikaalisen orgaanisen kemian sanasto, s. 9, 41, 109-110. Suomen Kemian Seura, 1983. ISBN 951-9223-20-7. (englanniksi)
  2. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 198. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.7.2014). (englanniksi)
  3. a b c d Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 359. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)