N-asetyylimuramiinihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
N-asetyylimuramiinihappo
N-Acetylmuramic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 10597-89-4
IUPAC-nimi (2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-asetamido-2,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-4-yyli]oksipropaanihappo
SMILES CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H19NO8
Moolimassa 293,272 g/mol

N-asetyylimuramiinihappo (C11H19NO8) on sokerijohdannainen ja osa bakteerien soluseinän peptidoglykaania.

Biologinen merkitys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-asetyylimuramiinihappo on rakenteeltaan N-asetyyliglukosamiinin ja maitohapon eetteri. Yhdistettä esiintyy ainoastaan bakteereissa. N-asetyylimuramiinihappo ja N-asetyyliglukosamiini muodostavat peptidoglykaanin hiilihydraattiosan. N-asetyylimuramiinihappo liittyy polypeptidiketjuun, joka sisältää muun muassa L-alaniinia, D-alaniinia, D-glutamiinihappoa ja joko lysiiniä tai diaminopimeliinihappoa. [2][3]

Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä N-asetyylimuramiinihapon synteesiä.[4] Yksi tällainen on fosfomysiini, joka estää N-asetyylimuramiinihapon synteesissä tarvittavaa enolipyruvaattitransferaasientsyymiä.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. N-acetylmuramic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 13. marraskuuta 2012.
  2. Michael T. Madigan, John M. Martinko, Paul V. Dunlap & David P. Clark: Brock Biology of Microorganisms, 12th Edition. Pearson International, 2009. ISBN 978-0-321-53615-0. (englanniksi)
  3. Helmut König,Harald Claus,Ajit Varma: Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, s. 10. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-05062-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2012). (englanniksi)
  4. Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795–804. Artikkelin verkkoversio Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)
  5. Katharina Grif, Manfred P. Dierich, Kristian Pfaller, Pier A. Miglioli & Franz Allerberger: In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48. vsk, nro 2, s. 209–217. Artikkelin verkkoversio Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.