Metslosilliini
| |
Metslosilliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S,5R,6R)-3,3-dimetyyli-6-[[(2R)-2-[(3-metyylisulfonyyli-2-oksoimidatsolidiini-1-karbonyyli)amino]-2-fenyyliasetyyli]amino]-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H25N5O8S2 |
| Moolimassa | 539,6 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 20–30 %[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1–1,2 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi, intramuskulaarinen |
Metslosilliini (C21H25S2N5O8) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Metslosilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden penisilliinien tavoin bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Se tehoaa moniin bakteereihin, muun muassa grampositiivisista bakteereista esimerkiksi streptokokkeihin ja gramnegatiivisista bakteereista enterobakteereihin. Beetalaktamaasit hydrolysoivat yhdisteen, mutta lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä beetalaktamaasien inhibiittorin sulbaktaamin kanssa. Aine annostellaan ruiskeena lihakseen tai suoneen. Metslosilliinia käytetään muun muassa hengitysteiden infektioiden, virtsatulehdusten, ihotulehdusten ja naisten sukupuolielinten infektioiden hoidossa.[1][2][3][4][5]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Metslosilliinin haittavaikutuksia ovat muun muassa ripuli, huonovointisuus, veren hyytymisen häiriöt ja suurina annoksina neurotoksisuus.[1][2]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Metslosilliinin synteesissä 2-imidatsolidinoni sulfonoidaan reaktiolla metaanisulfonyylikloridin kanssa ja toinen 2-imidatsolidinonin aminoryhmistä reagoi fosgeenin kanssa. Näin muodostunut yhdiste reagoi ampisilliinin kanssa, jolloin muodostuu metslosilliiniä.[4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 224. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.8.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 187–199. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2020). (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1097. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450. (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 438–439. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2020). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)