Mesityleeni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Mesityleeni
Mesitylene topo.svg
Mesitylene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 108-67-8
IUPAC-nimi 1,3,5-trimetyylibentseeni
SMILES CC1=CC(=CC(=C1)C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H12
Moolimassa 120,186 g/mol
Tiheys 0,8637[2] g/cm³
Sulamispiste -44,8 °C[2]
Kiehumispiste 164,7 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Mesityleeni eli 1,3,5-trimetyylibentseeni (C9H12) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Mesityleeni on hemimelliteenin ja pseudokumeenin isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesityleeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on makeahko tuoksu. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee lukuisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Säteilytettäessä ultraviolettivalolla yhdiste fluoresoi vihreää valoa. Mesityleeni reagoi hyvin helposti elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Yhdisteen metyyliryhmät voidaan hapettaa karboksyylihapporyhmiksi tai halogenoida ultraviolettivalon vaikutuksesta.[2][3][4][5] Mesityleeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste voi vaikuttaa keskushermostoon ja oireina voivat huimaus, uneliaisuus ja sekavuus. Tämän lisäksi aineelle altistuminen voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua ja kemiallisen keuhkotulehduksen[6].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesityleeniä esiintyy maaöljyssä ja kivihiilitervassa. Näistä jalostetussa reformaatissa on osuus on noin 9 massaprosenttia. Sen eristäminen näistä on vaikeaa, minkä vuoksi sitä valmistetaan synteettisesti. Käytettyjä valmistustapoja ovat pseudokumeenin isomerointi, ksyleenin isomeerien disproportiointi alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä tai kondensoimalla asetonia väkevän rikkihapon läsnä ollessa. Mesityleeniä voidaan käyttää liuottimena. Siitä myös valmistetaan muita kemikaaleja kuten mesitaldehydiä, trimesiinihappoa, mesidiiniä sekä väriaineina, räjähteinä ja hapettumisenestoaineena käytettäviä yhdisteitä.[2][3][4][5]

Acetone trimerization.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Mesitylene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.8.2017.
  2. a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1008. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.8.2017.
  4. a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 22.8.2017.
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1123. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. Mesityleenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.8.2017.