Trimesiinihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trimesiinihappo
1,3,5-Tricarboxybenzol.svg
Trimesic acid.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 554-95-0
IUPAC-nimi Bentseeni-1,3,5-trikarboksyylihappo
SMILES C1=C(C=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H6O6
Moolimassa 210,138 g/mol
Sulamispiste 350 °C[2]
Liukoisuus Veteen 2 g/l (25 °C)[2]

Trimesiinihappo (C9H6O6) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trimesiinihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetterin. Trimesiinihappo on heikko happo, jolla on kolme protonia, jotka se voi luovuttaa. Näiden reaktioiden pKa-arvot ovat pKa1 2,1, pKa2 3,9 ja pKa3 4,7.[2] Trimesiinihappo kiteytyy vesiliuoksesta hydraattina. Hydraatti muodostaa vetysidosten välityksessä rakenteen, jonka aukkoihin voi sitoutua vierasmolekyylejä.[3]

Trimesiinihappoa esiintyy hieman kivihiilitervassa ja ligniitissä. Sitä myös muodostuu hapetettaessa näitä. Tyypillisin tapa yhdisteen valmistamiseen on mesityleenin hapetus kaliumpermanganaatin avulla. Trimesiinihappoa käytetään ristiinsitojana valmistettaessa kiinteitä rakettipolttoaineita. Siitä valmistetaan myös muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, polymeerejä ja kromatografiakolonnien stationäärifaaseja.[2][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,3,5-Benzenetricarboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.9.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 499. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan A. Bourne & Mino R. Caira: Inclusion Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.9.2018.
  4. Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.8.2018.