Kongopunainen
| Kongopunainen | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
dinatrium 4-amino-3-[4-[4-(1-amino-4-sulfonaattonaftalen-2-yyli)diatsenyylifenyyli] fenyyli]diatseenyylinaftaleeni-1-sulfonaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC= C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C32H22N6Na2O6S2 |
| Moolimassa | 696,676 g/mol |
| Sulamispiste | >360 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,16·10-5 mg/l |
Kongopunainen (C32H22N6Na2O6S2) on värjäyksessä ja pH-indikaattorina käytetty atsoväri [4]. Aine on erittäin happamissa oloissa sinistä ja muuttuu väriltään punaiseksi pH-alueella 3,0–5,0 [5]. Kongopunaisen käyttämisestä kankaiden värjäykseen on suureksi osaksi luovuttu värin huonon pysyvyyden takia [4] [6].
Paitsi väriaineena kongopunaisella on myös ollut lääketieteellistä merkitystä. Ainetta on käytetty muun muassa amyloidoosin tutkimukseen[1] sekä lampaiden scrapien hoitoon [7]. Scrapien hoidossa kongopunaista ei ole käytetty laajasti sen suhteellisen heikon tehon ja karsinogeenisuuden vuoksi. Lisäksi aineen on todettu aiheuttavan hedelmättömyyttä hiirten naaraspuolisilla jälkeläisillä [8].
Kongopunaista syntetisoi vuonna 1883 Bayerilla työskennellyt Paul Bottiger. Bottiger myi patentin Agfalle, joka markkinoi sen kongopunaisella vuonna 1884. Nimi oli vetävä Berliinin konferenssin, jota kutsuttiin saksaksi nimellä "Kongokonferenz", aikaan. Väriaine oli menestys Agfalle [6] Yhdistettä valmistetaan bentsidiinin diatsoniumsuolan ja naftionihapon atsokytkentäreaktiolla[9].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Congo - Compound summary NCBI. Viitattu 13. elokuuta 2008.
- ↑ Physical properties: Congo Red RN: 573-58-0 NLM. Viitattu 13.8.2008.
- ↑ Kongopunainen Käyttöturvallisuustiedote. 5.8.2016. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
- ↑ a b kongopunainen Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 13. elokuuta 2008.
- ↑ Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 13. elokuuta 2008.
- ↑ a b "Congo" red: Out of Africa?, by Steensma, David P, Archives of Pathology & Laboratory Medicine BNET. Viitattu 13. elokuuta 2008.
- ↑ Screening Congo red and its analogues for their ability to prevent the formation of PrP-res in scrapie-infected cells Journal of General Virology. Viitattu 2.10.2023.
- ↑ Gonadal effects of fetal exposure to the azo dye congo red in mice: infertility in female but not male offspring NCBI. Viitattu 13. elokuuta 2008.
- ↑ Floyd J. Green: The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators, s. 220. Aldrich Chemical Company, 1990. ISBN 0-941633-22-5 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- KEGG: Congo red (englanniksi)
- ChemBlink: Direct Red 28 (englanniksi)