Klopyralidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klopyralidi
3,6-dichloropicolinic acid 200.svg
Clopyralid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1702-17-6
IUPAC-nimi 3,6-diklooripyridiini-2-karboksyylihappo
SMILES C1=CC(=NC(=C1Cl)C(=O)O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H3NCl2O2
Moolimassa 191,994 g/mol
Tiheys 1,76[2] g/cm³
Sulamispiste 151-152 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1 g/l (20 °C)[3]

Klopyralidi (C6H3NCl2O2) on pikoliinihapon kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa klopyralidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin muun muassa metanoliin, asetoniin, asetonitriiliin, etyyliasetaattiin ja ksyleeniin. Klopyralidin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se toimii auksiinina ja matkii kasvien luonnollisia hormoneja. Klopyralidi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 2,3.[2][4][5] Klopyralidi on ärsyttävä yhdiste ja vaikuttaa muun muassa silmiin, ihoon ja hengitysteihin[6].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klopyralidia valmistetaan 2-pikoliinin fotokemiallisella kloorauksella ja hapettamalla muodostunut tuote klopyralidiksi.[2]

Clopyralide synthesis.svg

Klopyralidia käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, sokerijuurikas- ja öljykasvipelloilla sekä nurmilla.[2][5] Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.[7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Clopyralid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.4.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 25.4.2018
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 196. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2018). (englanniksi)
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 407. 12th ed.. Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 421. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2018). (englanniksi)
  6. Klopyralidin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 25.4.2018.
  7. Clopyralid EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 25.4.2018. (englanniksi)