Kloorifeniramiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kloorifeniramiini
Kloorifeniramiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-(4-kloorifenyyli)-N,N-dimetyyli-3-pyridin-2-yylipropan-1-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 132-22-9
ATC-koodi R06AB04
PubChem 2725
DrugBank DB01114
Kemialliset tiedot
Kaava C16H19N2Cl 
Moolimassa 274,782
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste 142 °C (288 °F) [1]
Liukoisuus veteen 5,5 g/l (37 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 72 %[1]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 21–27 tuntia[1]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Kloorifeniramiini eli kloorifenamiini (C16H19ClN2) on antihistamiineihin kuuluva lääkeaine. Se ei ole yhtä unettava kuin monet muut ensimmäisen sukupolven antihistamiinit.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloorifeniramiini on huoneenlämpötilassa kirkas öljymäinen neste. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeria. Lääkkeenä kloorifeniramiinia käytetään tyypillisesti raseemisena seoksena, mutta kloorifeniramiinin S-enantiomeeri on vaikutuksiltaan sata kertaa potentimpi kuin R-kloorifeniramiini. Kloorifeniramiinin vaikutus perustuu H1-histamiinireseptorin toiminnan estämiseen, mikä estää histamiinin sitoutumisen reseptoriin ja histamiinin vaikutusten ilmentymisen. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, nokkosrokon ja astman hoidossa. Eläimissä yhdiste metaboloituu demetyloitumalla ja hapettumalla.[3][1]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloorifeniramiinin synteesiin käytetään kahta tapaa. Vanhemmassa tavassa p-klooribentsyylinitriili reagoi 2-bromipyridiinin kanssa natriumamidin vaikutuksesta p-kloorifenyyli-2-pyridyyliasetonitriiliksi, joka edelleen reagoi 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa ja tämän välituotteen hydrolyysi ja dekarboksylointi happamissa olosuhteissa johtaa kloorifeniramiinin muodostumiseen.[4]

Chlorpheniramine synthesis.png

Toinen kloorifeniramiinin valmistukseen käytettävä menetelmä on 2-(4-klooribentsyyli)pyridiinin reaktio 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa natriumamidin läsnä ollessa.[5]

Chlorpheniramine synthesis 2.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Chlorphenamine DrugBank. Viitattu 28.2.2014. (englanniksi)
  2. Physical properties: Chlorpheniramine NLM Viitattu 28.2.2014
  3. Ioannis S. Vizirianakis: Handbook of Personalized Medicine, s. 492–493. CRC Press, 2014. ISBN 9789814411196. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
  4. Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry, s. 442. New Age International, 2005. ISBN 9788122415650. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2014). (englanniksi)
  5. Norbert Höfgen, Sonja Beckh, Istvan Szelenyi & Pal L. Bölcskei: Antiallergic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.2.2014
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.