Klooriasetyylikloridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Klooriasetyylikloridi
Chloroacetyl chloride.svgChloroacetyl-chloride-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-04-9
IUPAC-nimi 2-klooriasetyylikloridi
SMILES C(C(=O)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H2Cl2O
Moolimassa 112,936 g/mol
Tiheys 1,42 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -22,5 °C[2]
Kiehumispiste 107 °C[2]

Klooriasetyylikloridi (C2H2Cl2O) on kloorietikkahaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja voimakkasti pistävänhajuista nestettä. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuteen bentseenin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Vedessä se hajoaa muodostaen kloorietikkahappoa ja vetykloridia. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen estereitä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klooriasetyylikloridia valmistetaan klooraamalla kloorietikkahappoa. Klooraavina reagensseina voidaan käyttää fosforyylikloridia, fosforitrikloridia, sulfuryylikloridia tai fosgeenia. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat 1,1-dikloorieteenin hapetus, keteenin klooraus tai asetyylikloridin klooraus.[3][4]

Klooriasetyylikloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa klooriasetamidipohjaisia rikkaruohomyrkkyjä, kuten alaklooria, lääkkeitä kuten diatsepaamia ja adrenaliinia, kloorietikkahapon estereitä, kloorietikkahappoanhydridiä ja fenasyylikloridia.[2][3][4]

Fenasyylikloridin valmistus bentseenistä ja klooriasetyylikloridista

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chloroacetyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 10. toukokuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 357. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 10.5.2013
  4. a b c Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 10.5.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.