Klofatsimiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klofatsimiini
Klofatsimiini
Klofatsimiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N,5-bis(4-kloorifenyyli)-3-propan-2-yyli-iminofenatsiini-2-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 2030-63-9
ATC-koodi J04BA01
PubChem 2794
DrugBank DB00845
Kemialliset tiedot
Kaava C27H22N4Cl2 
Moolimassa 473,386
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 210–212 °C (410–414 °F) (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika 9-70 d[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Klofatsimiini (C27H22N4Cl2) on fenatsiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lepran ja tuberkuloosin hoitoon. Klofatsimiini kuuluu WHO:n ylläpitämään luetteloon tärkeimmistä lääkeaineista.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa klofatsimiini on tummanpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi etikkahappoon, dimetyyliformamidiin ja kloroformiin.[1][4] Klofatsimiinin vaikutusmekanismia ei tunneta tarkkaan, mutta todennäköisesti se vaikuttaa sitoutumalla Mycobacterium-suvun lajien DNA:han. Klofatsimiini myös stimuloi ihmisen solujen tuottamien antimikrobisten hapettavien radikaalien muodostumista. Klofatsimiinia käytetään lepran, tuberkuloosin ja kyhmyruusun hoidossa. Sitä käytetään yhdistelmälääkityksenä yhdessä dapsonin ja rifampisiinin kanssa.[2][4][5]

Haittavsikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klofatsimiini on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Tavanomaisin haittavaikutus on ihon värin muuttuminen punaiseksi, mutta väri palautuu normaaliksi hoidon loputtua. Myös iktyoosia eli ihosuomujen muodostumista voi esiintyä. Muita haittavaikutuksia ovat ruuansulatuskanavan oireet, kuten vatsakivut ja ripuli, imusolmukkeiden suurentuminen ja suun kuivuminen.[4][5][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klofatsimiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa kaksi 2-(p-kloorianilino)aminiilimolekyyliä reagoivat kytkentäreaktiolla rauta(III)kloridin kanssa muodostaen klooratun iminofentasiinijohdannaisen. Tämän välituotteen iminoryhmä reagoi isopropyyliamiinin kanssa muodostaen klofatsimiinia.[7]

Clofazimine synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 401. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1194. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2018). (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 19.2.2018. (englanniksi)
  4. a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.2.2018
  5. a b John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 477. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2018). (englanniksi)
  6. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 410. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2018). (englanniksi)
  7. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 533. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2018). (englanniksi)