Kinaldiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kinaldiini
Quinaldine.png
Tunnisteet
CAS-numero 91-63-4
IUPAC-nimi 2-metyylikinoliini
SMILES CC1=NC2=CC=CC=C2C=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H9N
Moolimassa 143,182 g/mol
Tiheys 1,059[2] g/cm³
Sulamispiste -2-1 °C[2]
Kiehumispiste 247,6 °C[2]
Liukoisuus Liukenee huonosti veteen

Kinaldiini eli 2-metyylikinoliini (C10H9N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkkeitä ja väriaineita.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kinaldiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Yhdisteen metyyliryhmä on aktivoitunut siten, että se voi reagoida kondensaatiolla aldehydien tai ketonien kanssa. Yhdisteen klooraus etikkahappoliuoksessa fosforipentoksidin läsnä ollessa johtaa 2-(trikloorimetyyli)kinoliiniin.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kinaldiinia esiintyy pieniä määriä kivihiilitervassa, josta sitä voidaan eristää ja puhdistaa. Yhdistettä valmistetaan myös synteettisesti ja käytettyjä menetelmiä ovat asetonin ja o-aminobentsaldehydin välinen kondensaatio emäksisissä olosuhteissa tai asetaldehydin tai krotonaldehydin kuumennus aniliinin kanssa suolahappo- tai rikkihappopitoisessa liuoksessa. Tuote voidaan puhdistaa muodostamalla siitä kompleksi sinkkikloridin kanssa ja tämä kompleksi saostuu emäksisistä liuoksista.[2][3][4][5]

Kinaldiinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden kuten väriaineiden ja lääkkeiden synteeseissä. Yhdisteestä valmistetaan muun muassa syaniinivärejä kuten pinasyanolia ja kinoftaliinivärejä kuten kinoliinikeltaista ja kinaldiinipunaista.[3][4][5] Kinaldiinia voidaan käyttää sen sulfaattisuolana kalojen nukuttamiseen ja tainnuttamiseen. Sitä käytetään muun muassa trooppisten kalojen keräämiseen.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-methylquinoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.10.2014.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 880. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 3.10.2014
  4. a b c Gerd Collin & Hartmut Höke: Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.10.2014
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 922. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2014). (englanniksi)
  6. Lindsay G. Ross,Barbara Ross: Anaesthetic and Sedative Techniques for Aquatic Animals, s. 90-91. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-1-4443-0227-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.10.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]