o-Aminobentsaldehydi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
o-Aminobentsaldehydi
2-Aminobenzaldehyde.svg
Tunnisteet
CAS-numero 529-23-7
IUPAC-nimi 2-aminobentsaldehydi
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7NO
Moolimassa 121,136 g/mol
Sulamispiste 39-40 °C[2]
Kiehumispiste 80-85 °C (270 Pa)[3]
Liukoisuus Liukenee huonosti veteen

o-Aminobentsaldehydi eli 2-aminobentsaldehydi (C7H7NO) on aromaattisiin aminoaldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa väriaineita. o-Aminobentsaldehydi on m- ja p-aminobentsaldehydien isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa o-aminobentsaldehydi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman vähemmän bentseeniin. Aminoaldehydeille tavanomaisesti o-aminobentsaldehydi kondensoituu itsekseen muodostaen polysyklisiä trimeerejä ja tetrameereja. Karbonyyliyhdisteiden kanssa yhdiste reagoi kinoliinijohdannaisiksi. Tätä reaktiota kutsutaan Friedländer-synteesiksi.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Aminobentsaldehydiä valmistetaan pelkistämällä o-nitrobentsaldehydiä joko katalyyttisellä vedytyksellä tai rauta(II)sulfaatin avulla. Sitä muodostuu myös hydrolysoitaessa 2-dikloorimetyylifenyyli-isosyanaattia.[3] Myös kinoliinin hapetusta hapen avulla titaanidioksidin toimiessa katalyyttinä on tutkittu[6].

o-Aminobentsaldehydiä voidaan käyttää erityisesti kinoliinirakenteisten väriaineiden valmistukseen.[3] Se soveltuu myös reagenssiksi määritettäessä alifaattisen aldehydien pitoisuuksia spektrofotometrisesti[7].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Aminobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.5.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 612. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 29.5.2016
  4. Jie Jack Li: Name Reactions, s. 243. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-03979-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2016). (englanniksi)
  5. N. V. Gerbeleu,V. B. Arion,John P. Burgess: Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, s. 129. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61381-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2016). (englanniksi)
  6. Vicki H. Grassian: Environmental Catalysis, s. 322. CRC Press, 2005. ISBN 9781420027679. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2016). (englanniksi)
  7. Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 20. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2016). (englanniksi)