Kefotaksiimi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kefotaksiimi
Kefotaksiimi
Kefotaksiimi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-3-(asetyylioksimetyyli)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-tiatsol-4-yyli)-2-metoksi-iminoasetyyli]amino]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 63527-52-6
ATC-koodi J01DD01
PubChem 5742673
DrugBank DB00493
Kemialliset tiedot
Kaava C16H17N5O7S2 
Moolimassa 455,486
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus %[1]
Proteiinisitoutuminen 35–40 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1,1–1,3 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa intravenoosi

Kefotaksiimi (C16H17S2N5O7) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon. Kefotaksiimi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[3].

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefotaksiimi kuuluu niin kutsuttuihin kolmannen sukupolven kefalosporiineihin. Muiden tämän lääkeaineryhmän lääkkeiden tavoin sen antibioottinen teho perustuu bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdiste tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin, Salmonella-bakteereihin ja Haemophilus-suvun lajeihin. Kefotaksiimin teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Se vaikuttaa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin lukuunottamatta MRSA-kantoja. Kefotaksiimia käytetään hoidettaessa peritoniittia, keuhkokuumetta, bakteerin aiheuttamaa aivokalvontulehdusta tai virtsatieinfektioita.[1][4]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefotaksiimi voi aiheuttaa haittavaikutuksina ripulia, huonovointisuutta ja oksentamista. Myös allergisia oireita kuten ihottumaa ja harvoin anemiaa esiintyy.[1]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefotaksiimin synteesin keskeinen välituote on 2-(2-amino-4-tiatsolyyli)-2-metoksi-iminoetikkahappo, jota valmistetaan kuusivaiheisella synteesillä lähtien etyyliasetoasetaatista. Tämä välituote reagoi 7-amino-3-asetoksimetyylikefalosporiinihapon kanssa ja viimeinen vaihe on reaktio muurahaishapon kanssa.[5]

Cefotaxime synthesis1.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 426-451. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)
  2. a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 7.4.2019.
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)
  4. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.4.2019 (englanniksi)
  5. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 454-455. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)