Kefotaksiimi
| Kefotaksiimi | |
| |
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6R,7R)-3-(asetyylioksimetyyli)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-tiatsol-4-yyli)-2-metoksi-iminoasetyyli]amino]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H17N5O7S2 |
| Moolimassa | 455,486 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 35–40 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1,1–1,3 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Kefotaksiimi (C16H17S2N5O7) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon. Kefotaksiimi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[3].
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kefotaksiimi kuuluu niin kutsuttuihin kolmannen sukupolven kefalosporiineihin. Muiden tämän lääkeaineryhmän lääkkeiden tavoin sen antibioottinen teho perustuu bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdiste tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin, Salmonella-bakteereihin ja Haemophilus-suvun lajeihin. Kefotaksiimin teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Se vaikuttaa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin lukuun ottamatta MRSA-kantoja. Kefotaksiimia käytetään hoidettaessa peritoniittia, keuhkokuumetta, bakteerin aiheuttamaa aivokalvontulehdusta tai virtsatieinfektioita.[1][4]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kefotaksiimi voi aiheuttaa haittavaikutuksina ripulia, huonovointisuutta ja oksentamista. Myös allergisia oireita kuten ihottumaa ja harvoin anemiaa esiintyy.[1]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kefotaksiimin synteesin keskeinen välituote on 2-(2-amino-4-tiatsolyyli)-2-metoksi-iminoetikkahappo, jota valmistetaan kuusivaiheisella synteesillä lähtien etyyliasetoasetaatista. Tämä välituote reagoi 7-amino-3-asetoksimetyylikefalosporiinihapon kanssa ja viimeinen vaihe on reaktio muurahaishapon kanssa.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 426–451. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 6.8.2016. Viitattu 7.4.2019.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.4.2019 (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 454–455. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)