Isoeugenoli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Isoeugenoli
Isoeugenol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 97-54-1
IUPAC-nimi 2-metoksi-4-(prop-1-en-1-yyli)fenoli
SMILES CC=CC1=CC(=C(C=C1)O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H12O2
Moolimassa 164,196 g/mol
Tiheys 1,085[2] g/cm³
Sulamispiste -10 °C (isomeerien seos)[3]
33-34 °C (trans-isomeeri)[2]
Kiehumispiste 266 °C [3]

Isoeugenoli (C10H12O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja sitä käytetään hajusteiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Isoeugenoli on eugenolin isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa isoeugenoli on väritöntä tai vaaleankeltaista voimakkaasti neilikalta tuoksuvaa nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi kiteinen aine. Isoeugenoli liukenee vähäisessä määrin veteen ja enemmän moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Isoeugenoli voidaan pelkistää katalyyttisesti vedyttämällä dihydroeugenoliksi tai hapettaa vanilliiniksi. Isoeugenoli on heikosti hapan yhdiste.[2][3][4][5]

Luonnossa isoeugenolia esiintyy muun muassa neilikassa, muskottipähkinässä ja tuoksuilangiassa.[3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisin tapa valmistaa isoeugenolia on kuumentaa eugenolia emäksisissä olosuhteissa, jolloin kaksoissidoksen paikka vaihtuu ja eugenoli isomeroituu isoeugenoliksi. Isomeroitumiskatalyytteinä voidaan käyttää myös eräitä rutenium- tai rodiumyhdisteitä. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on lähteä guajakolista ja propanaalista.[2][3][4][5][6]

Isoeugenolia voidaan käyttää hajusteissa, joihin se tuo neilikankaltaista kukkaista ja mausteista tuoksua. Toinen yleinen käyttötarkoitus on muiden orgaanisten yhdisteiden valmistus. Isoeugenolista saadaan muun muassa metyyli-isoeugenolia ja propenyyliguaetolia. Aikaisemmin isoeugenolin hapetus oli tärkein vanilliinin valmistusmenetelmä, mutta sen ongelmana olivat huonot saannot ja yhdisteen esiintyminen luonnossa suhteellisen pieninä pitoisuuksina. Isoeugenolista voidaan saada vanilliinia myös bioteknillisillä menetelmillä.[2][3][4][5][6][7][8] Yhdiste voi aiheuttaa hajusteallergiaa[9].

Synthesis vanillin 2.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Isoeugenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.7.2016.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 240-241. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d e f Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 639. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 1.7.2016
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 558. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. a b Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 138-139. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.7.2016). (englanniksi)
  7. Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 1.7.2016
  8. Maria Laura Passos,Claudio P. Ribeiro: Innovation in Food Engineering, s. 84. CRC Press, 2016. ISBN 978142008607. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.7.2016). (englanniksi)
  9. Matti Hannuksela: Hajusteallergia Duodecim Terveyskirjasto. 20.11.2009. Duodecim. Viitattu 1.7.2016.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]