Harmiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Harmiini
Harmine (small).svg
Tunnisteet
CAS-numero 442-51-3
IUPAC-nimi 7-metoksi-1-metyyli-9H-pyrido[3,4-b]indoli
SMILES CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H12N2O
Moolimassa 212,247 g/mol
Sulamispiste 321°C (vetykloridisuolana)
Liukoisuus veteen 2,68 mg/l (25°C)[1]

Harmiini on beta-karboliineihin kuuluva harmala-alkaloidi. Sitä esiintyy useissa eri kasveissa, näistä tunnetuimpina kahvi, tupakka, Peganum harmala ja Banisteriopsis caapi. Harmiini on fluoresoiva yhdiste. Farmakologisesti harmiini on RIMA eli se toimii kehossa palautuvana ja selektiivisenä MAO-A inhibiittorina. Lisäksi se vapauttaa monoamiineja.[2] Harmiinin on todettu lisäävän EAAT2 glutamaatti pumpun ilmentymistä keskushermostossa, vähentäen glutamaatin hermo- ja gliasolujen kuolemaa aiheuttavaa neurotoksista luonnetta.[3]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Harmiinin käyttöä masennuslääkkeenä on tutkittu, mutta koska se luokitellaan huumeeksi useissa maissa, sitä ei ole otettu käyttöön. Lisäksi teollisesti valmistetuilla MAO-estäjillä on vähemmän sivuvaikutuksia.

Harmiinia voidaan käyttää pH-indikaattorina sen fluoresoivan vaikutuksen vuoksi. Jos mitattavassa liuoksessa on harmiinia, ja sen pH nousee, harmiini fluoresoi vähemmän. Sitä voidaan myös käyttää hyönteismyrkkynä.[4]

Harmiinia voidaan myös käyttää syövän hoitoon, koska sillä on sytostaateille tyypillisiä vaikutuksia HL60 ja K562 solulinjoihin.[5]

Harmiinia tai muita harmala-alkaloideja ei kuitenkaan pidetä turvallisena tapana hoitaa masennusta, vaikka niillä on antidepressiivisiä vaikutuksia.[6]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Harmine NLM Viitattu 11.06.2012
  2. Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
  3. Li Y, Sattler R, Yang EJ, Nunes A, Ayukawa Y, Akhtar S, Ji G, Zhang PW, Rothstein JD. (18 June 2011). "Harmine, a natural beta-carboline alkaloid, upregulates astroglial glutamate transporter expression". Neuropharmacology 60 (7–8): 1168–75. DOI:10.1016/j.neuropharm.2010.10.016. PMID 21034752.
  4. Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 June 2002). "Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots" (PDF). Phytochemistry 61 (5): 539–543. doi:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Viitattu 2008-02-02. 
  5. Jahaniani, F. "Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent". Phytochemistry 66 (13): 1581–92. doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.035. PMID 15949825. Viitattu 2008-01-12. 
  6. Eric Yarnell, Kathy Abascal (April 2001). "Botanical Treatments for Depression". Alternative & Complementary Therapies 7 (3): 138–143. doi:10.1089/10762800151125056. 

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]