Foroni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Foroni
Phorone.svg
Tunnisteet
CAS-numero 504-20-1
IUPAC-nimi 2,6-dimetyylihepta-2,5-dien-4-oni
SMILES CC(=CC(=O)C=C(C)C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H14O
Moolimassa 138,202 g/mol
Tiheys 0,885[2] g/cm³
Sulamispiste 28 °C[2]
Kiehumispiste 197,8 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Foroni eli di-isopropylideeniasetoni (C9H14O) on tyydyttymättömiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä sekä liuottimena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Foroni on huoneenlämpötilassa kellanvihreitä kiteitä tai nestettä ja sillä on hieman kurjenpolvia muistuttava tuoksu. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Happamissa olosuhteissa foroni syklisoituu helposti isoforoniksi.[2][3][4] Foroni ärsyttää ihoa, hengitysteitä ja silmiä[5].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Foronia valmistetaan asetonista happokatalysoidulla aldolikondensaatioreaktiolla. Reaktiossa muodostuu foronin lisäksi myös mesityylioksidia, isoforonia ja mesityleeniä. Toinen tapa yhdisteen valmistamiseen on isobutenyylilitiumin ja hiilidioksidin välinen reaktio.[2][4][3][6][7] Foronia käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen ja siitä tuotetaan muun muassa 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiiniä. Lisäksi sitä voidaan käyttää selluloosanitraatin ja lakkojen liuottimena.[2][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-one – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.6.2017.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 281. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1262. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 290. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Foronin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.6.2017.
  6. Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.6.2017
  7. Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 22.6.2017