Mesityylioksidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mesityylioksidi
Mesityl oxide.svg
Mesityl-oxide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 141-79-7
IUPAC-nimi 4-metyylipent-3-en-2-oni
SMILES CC(=CC(=O)C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O
Moolimassa 98,14 g/mol
Tiheys 0,865[2] g/cm³
Sulamispiste -52,9 °C[2] (tai -41,5 °C[3])
Kiehumispiste 129,8 °C[2]
Liukoisuus Veteen 33 g/l (20 °C)[4]

Mesityylioksidi (C6H10O) on tyydyttymättömiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesityylioksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Hajultaan yhdiste on makeahko ja muistuttaa piparmintun tai hunajan tuoksua. Mesityylioksidi liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Mesityylioksidin reaktiot ovat tyypillisiä tyydyttymättömille karbonyyliyhdisteille ja esimerkiksi Michael-additiot eli konjugaattiadditiot ovat tyypillisiä. Yhdisteen kaksoissidos voidaan pelkistää selektiivisesti vedyttämällä, jolloin muodostuu metyyli-isobutyyliketonia. Hapen vaikutuksesta mesityylioksidin joukkoon muodostuu orgaanisia peroksideja. Mesityylioksidi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste on tyydyttyneitä ketoneja myrkyllisempi ja voi vaurioittaa keuhkoja, maksaa ja munuaisia.[2][4][3][5][6][7][8]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesityylioksidia valmistetaan asetonista emäs- tai happokatalysoidulla reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu diasetonialkoholia, josta eliminoituu vettä ja muodostuu mesityylioksidia. Reaktio on tyypiltään aldolikondensaatio. Mesityylioksidin lisäksi reaktiossa muodostuu sivutuotteina muun muassa foronia, isoforonia ja mesityleeniä. Tuote puhdistetaan tislaamalla.[2][3][5][6][7]

Synthesis Mesityl oxide.svg

Tärkein mesityylioksidin käyttökohde on metyyli-isobutyyliketonin valmistus. Siitä valmistetaan myös muita kemikaaleja. Yhdiste liuottaa muun muassa nitroselluloosaa, selluloosaestereitä, luonnonkumia, vinyylikumeja ja hartseja ja sitä on käytetty näiden liuottimena. Mesityylioksidin suhteellisen suuren myrkyllisyyden ja kemiallisen reaktiivisuuden vuoksi nykyään käytetään näihin tarkoituksiin pääasiassa muita liuottimia.[2][3][5][6][7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Mesityl oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2017.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 280. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1008. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Mesityylioksidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 7.5.2017
  5. a b c Durai Muthusamy & Ian Fischer: Methyl Isobutyl Ketone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.5.2017
  6. a b c Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.5.2017
  7. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 290. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  8. a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 575. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.5.2017). (englanniksi)