Flusytosiini
| |
| |
Flusytosiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 6-amino-5-fluori-1H-pyrimidin-2-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C4H4N3FO |
| Moolimassa | 129,102 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 295–297 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 15 g/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 78–89 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 3–4 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2,4–4,8 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen, intravenoosi |
Flusytosiini eli 5-fluorosytosiini (C4H4N3OF) on pyrimidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä vaikeiden sieni-infektioiden hoitoon. Flusytosiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Flusytosiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja se liukenee veteen.[1] Flusytosiini kulkeutuu sienisolujen sisään sytosiinipermeaasin kuljettamana. Sienten sytosiinideaminaasientsyymi muuntaa flusytosiinin fluorourasiiliksi. Flusytosiini on siis aihiolääke. Fluorourasiili estää sienisolujen RNA:n ja DNA:n biosynteesiä, minkä vuoksi solut eivät kykene jakautumaan ja kuolevat. Yhdiste tehoaa muun muassa Candida-, Cryptococcus- ja Aspergillus-suvun lajeihin. Flusytosiinia käytetään yhdessä Amfoterisiini B:n kanssa vaikeiden hiivasienitulehdusten hoitamiseen. Yhdiste annostellaan kapselina suun kautta tai ruiskeena suoneen.[2][4][5][6][7]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyypillisimpiä flusytosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu, ripuli, maksan entsyymiarvojen kohoaminen ja luuydintoksisuudesta aiheutuva valkosolujen liian vähäinen määrä. Flusytosiini voi voimistaa imidatsolisienilääkkeiden haittavaikutuksia.[2][6][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 698. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Carol A. Kauffman, Peter G. Pappas, Jack D. Sobel, William E. Dismukes: Essentials of Clinical Mycology, s. 57–59. Springer, 2011. ISBN 978-1-4419-6640-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 16.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Geert Cauwenbergh: Antiparasitic Agents, Antimycotics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 56. Sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet (s.884) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.5.2019.
- ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 318. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2019). (englanniksi)