Brimonidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Brimonidiini
Brimonidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-bromi-N-(4,5-dihydro-1H-imidatsol-2-yyli)kinoksaliini-6-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 59803-98-4
ATC-koodi D11AX21
PubChem 2435
DrugBank DB00484
Kemialliset tiedot
Kaava C11H10N5Br 
Moolimassa 292,14
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 252 °C (486 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Okulaarinen, topikaalinen

Brimonidiini (C11H10BrN5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä glaukooman ja ruusufinnien hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Brimonidiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.[1]

Brimonidiini vaikuttaa salpaamalla α-adrenergisiä reseptoreja. Tämän seurauksena silmänpaine laskee. Silmänpainetta laskee myös brimonidiinin silmän kammioveden synteesiä estävä vaikutus. Brimonidiinia käytetään erityisesti avokulmaglaukooman hoidossa. Lääkeaine on suhteellisen lyhytvaikutteinen (puoliintumisaika 2 h) ja lääkettä annostellaan silmätippoina tyypillisesti kolme kertaa päivässä. Brimonidiinin on myös havaittu iholle annosteltavana geelinä vähentävän ruusufinneihin liittyvää kasvojen punoitusta. Ainetta käytetään lääketieteessä yleisesti tartraattisuolana.[3][4][5]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Brimonidiinin haittavaikutuksia voivat olla silmien pinnan kuivuminen sekä allergiset oireet, jotka voivat ilmetä vasta kuukausien kuluttua hoidon aloittamisesta. Erityisesti iäkkäillä glaukoomapotilailla haittavaikutuksina voi ilmetä keskushermosto-oireita esimerkiksi huimausta, uneliaisuutta ja sekavuutta. Brimonidiinilla on yhteisvaikutuksia alkoholin ja muiden keskushermostoon vaikuttavien aineiden kanssa.[3][5]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Brimonidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroaniliini pelkistetään 1,2,4-triaminobentseeniksi, joka reagoi tämän jälkeen glyoksaalin kanssa muodostaen kinoksaliinirakenteen. Yhdiste bromataan ja reaktio ammoniumtiosyanaatin kanssa johtaa välituotteeseen. Tämä välituote reagoi etyleenidiamiinin kanssa muodostaen brimonidiinia.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 225-226. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Brimonidine DrugBank. Viitattu 2.9.2016. (englanniksi)
  3. a b Marko Määttä & Päivi Puska: Glaukooman lääkehoito. Duodecim, 2009, 125. vsk, nro 15, s. 1657-1663. Artikkelin verkkoversio Viitattu 2.9.2016.
  4. Matti Hannuksela: Brimonidiini glaukoomalääkkeestä ruusufinnipunoituksen vaalentajaksi? Duodecim, 2012, 125. vsk, nro 10, s. 1011. Artikkelin verkkoversio Viitattu 2.9.2016.
  5. a b Neil T. Choplin,Carlo E. Traverso: Atlas of Glaucoma, s. 211. CRC Press, 2014. ISBN 9781482209228. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2016). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 167. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)