Etyleenidiamiini
| Etyleenidiamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etaani-1,2-diamiini |
| CAS-numero | 107-15-3 |
| PubChem CID | 3301 |
| SMILES | C(CN)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H8N2 |
| Moolimassa | 60,104 g/mol |
| Sulamispiste | 11,1 °C [2] |
| Kiehumispiste | 117 °C [2] |
| Tiheys | 0,9 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen [3] |
|
|
|
Etyleenidiamiini (C2H8N2) on kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Etyleenidiamiinia käytetään muun muassa liuottimina sekä lääkkeiden, fungisidien ja synteettisten vahojen valmistuksessa.[4] Lisäksi yhdiste voi toimia kelaattina kompleksiyhdisteissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etyleenidiamiini, kuten useat muutkin amiinit, on keskivahvasti emäksinen aine. Huoneenlämmössä yhdiste on ulkomuodoltaan keltaista nestettä, joka haisee pistävältä. Etyleenidiamiini reagoi helposti klooria sisältävien orgaanisten aineiden sekä hapettimien ja happojen kanssa. [3]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etyleenidiamiinia valmistetaan ammoniakin ja 1,2-dikloorietaanin välisellä reaktiolla. Reaktiossa syntyy myös etyleenidiamiinin polymeerejä kuten dietyleenitriamiinia, trietyleenitetramiinia ja tetraetyleenipentamiinia. Niiden syntymistä voidaan estää käyttämällä runsaasti ammoniakkia. [5]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Monet biologisesti aktiiviset aineet, kuten aminofylliini ja monet histamiinit sisältävät etyleenidiamiinirakenteen. Etyleenidiamiini on myös tärkeä yhdiste monien eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa kemikaalien valmistuksessa.
Synteesejä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]EDTA on eli etyylidiamiinitetraetikkahappo on tärkeä kelatoiva yhdiste. EDTAa valmistetaan etyleenidiamiinin, formaldehydin ja natriumsyanidin alkoholiliuoksen välisellä reaktiolla. [5]
- H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + H2O → (NaOOCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + NH3
Kaksi etyleenidiamiinihydrokloridimolekyyliä voivat polymeroitua muodostaen piperatsiinin hydrokloridia, josta voidaan valmistaa piperatsiinia.[5]
- 2 (H2NCH2CH2NH2·2HCl)→ C4H10N2·2HCl + 2 NH4Cl
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Hengitettynä etyleenidiamiini aiheuttaa yskää ja hengityksen hankaloitumista. Pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa astman puhkeamisen. Yhdiste voi aiheuttaa allergiaa iholle joutuessaan.[3] Pitkäaikainen altistus voi vaurioittaa maksaa ja munuaisia. Yhdisteen ei ole todettu aiheuttavan syöpää. [4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Ethylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2009.
- 1 2 Physical properties: Ethylenediamine NLM Viitattu 16.8.2009
- 1 2 3 4 Etyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.8.2009
- 1 2 T. S. S. Dikshith, Prakash V. Diwan: Industrial guide to chemical and drug safety, s. 219. Wiley-IEEE, 2003. ISBN 978-0-471-23698-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.8.2009. (englanniksi)
- 1 2 3 Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin: Industrial organic chemicals, s. 147. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-44385-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.8.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Etyleenidiamiinin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 29.1.2015.