2,4-dinitroaniliini
| 2,4-dinitroaniliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5N3O4 |
| Moolimassa | 183,13 g/mol |
| Sulamispiste | 188 °C[2] |
| Tiheys | 1,615 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
2,4-dinitroaniliini (C6H5N3O4) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
2,4-dinitroaniliini on huoneenlämpötilassa keltaisia tai vihertävänkeltaisia kiteitä. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.[2][3][4] 2,4-dinitroaniliini on myrkyllistä[2] ja se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineella altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen elimistössä.[5]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
2,4-dinitrobentseeniä valmistetaan 1-kloori-2,4-dinitrobentseenin ammonolyysillä eli kuumentamalla sitä ammoniakin läsnä ollessa. Reaktio tapahtuu 70–120 °C:n lämpötilassa, ja lämpötilaa nostetaan hiljalleen reaktion edetessä. Toinen tapa aineen valmistamiseen on p-nitroaniliinin nitraus väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksella.[2][3][6]
2,4-dinitroaniliinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan lääkkeitä kuten brimonidiinia. Pelkistys raudan avulla johtaa 1,2,4-triaminobentseeniin ja pelkistys natriumsulfidin avulla 3,4-diaminonitrobentseeniin, joita käytetään typpiheterosyklien valmistamiseen. 2,4-dinitroaniliinin diatsoniumsuolaa käytetään violettien ja sinisten atsovärien valmistuksessa. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa korroosionestoaineita.[2][3][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 2,4-Dinitroaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.1.2015.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 555. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.1.2015
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 554. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ 2,4-dinitroaniliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.1.2015
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 418. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)