Bentsyyliklooriformiaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bentsyyliklooriformiaatti
Benzyl chloroformiate.svg
Benzyl-chloroformate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 501-53-1
IUPAC-nimi Bentsyylikarbonokloridaatti
SMILES C1=CC=C(C=C1)COC(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H7ClO2
Moolimassa 170,586 g/mol
Tiheys 1,195[2] g/cm³
Sulamispiste –18 °C[3]
Kiehumispiste 103 °C (20 mmHg)[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Bentsyyliklooriformiaatti (C8H7ClO2) on klooriformiaattiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti amiinien ja aminohappojen suojaukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsyyliklooriformiaatti on väritöntä nestettä ja sillä on voimakas pistävä haju. Yhdiste reagoi veden kanssa ja reagoi alkoholien kanssa muodostaen karbonaattiestereitä ja amiinien kanssa muodostuu karbamaatteja. Kuumennettaessa bentsyyliklooriformiaattia se hajoaa hiilidioksidiksi ja bentsyylikloridiksi.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsyyliklooriformiaattia valmistetaan bentsyylialkoholin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tolueenia.[2][3][4]

Bentsyyliklooriformiaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä suojaamaan alkoholeja, hydratsiineja ja aminoryhmiä. Erityisesti sitä käytetään aminohappojen suojaukseen peptidisynteesien yhteydessä. Suoijaus voidaan purkaa katalyyttisellä vedytyksellä.[2][5][6][7] Yhdiste aktivoi pyridiinin ja nukleofiilien välisiä reaktioita[2].

Cbz-Protection V1.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Benzyl chloroformate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.12.2016.
  2. a b c d e f Paul Sampson: Benzyl Chloroformate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.12.2016
  3. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 146. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 47. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2016). (englanniksi)
  5. Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 11.12.2016
  6. Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 11.12.2016
  7. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 556. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)