Bentsyyliamiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bentsyyliamiini
Benzylamine.svg
Benzylamine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 100-46-9
IUPAC-nimi Fenyylimetanamiini
SMILES C1=CC=C(C=C1)CN[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Tiheys 0,983[2] g/cm³
Sulamispiste 10 °C[3]
Kiehumispiste 185 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Bentsyyliamiini (C7H9N) on amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden ja väriaineiden valmistukseen ja korroosionestoaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsyyliamiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on amiineille tyypillinen ammoniakinkaltainen haju. Bentsyyliamiini liukenee erittäin hyvin muun muassa veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste on keskivahva emäs ja sen reaktiot ovat tyypillisiä amiineille. Se esimerkiksi muodostaa happojen kanssa suoloja ja karboksyylihappojen tai happokloridien kanssa amideja. Bentsyyliamiini ärsyttää ihoa silmiä ja hengitysteitä ja voi emäksenä aiheuttaa syövytysvammoja. Bentsyyliamiinia on eristetty resedoihin kuuluvan lajin Reseda media lehdistä.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsyyliamiinin valmistukseen on useita tapoja. Käytetyimpiä ovat bentsyylikloridin ja ammoniakin välinen reaktio, bentsonitriilin pelkistys vedyttämällä ja bentsaldehydin ja ammoniakin välinen pelkistävä aminointi. Tuote puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa.[2][4][5]

Benzylamine synthesis from benzyl chloride.png

Bentsyyliamiinia käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä ja siitä valmistetaan muun muassa lääke- sekä väriaineita sekä maatalouskemikaaleja. Siitä valmistetaan myös synteettisiä tekstiilejä. Bentsyyliamiinia voidaan käyttää myös korroosionestoaineena.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Benzylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2017.
  2. a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 189. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Bentsyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.4.2017
  4. a b c Lutz Heuer: Benzylamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 23.4.2017
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 125. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]