Asetovanilloni
| Asetovanilloni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-hydroksi-3-metoksifenyyli)etanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H10O3 |
| Moolimassa | 166,17 g/mol |
| Sulamispiste | 115 °C[2] |
| Kiehumispiste | 295-300 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 5 g/l (20 °C)[3] |
Asetovanilloni eli aposyniini (C9H10O3) on aromaattisiin hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa sekä orgaanisissa synteeseissä sekä lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi lääketieteessä. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Asetovanilloni on huoneenlämpötilassa valkoisia neulamaisia kiteitä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Sillä on heikko vaniljankaltainen tuoksu.[2][4]
Asetovanillonia esiintyy useissa kasveissa. Sitä on eristetty muun muassa oleanterikasveihin kuuluvien hoikkapuikkojen (Apocynum) lajeista kuituhoikkapuikosta (A. cannabinum) ja kuismahoikkapuikosta (A. androsaemifolium), iiriksistä (Iris), maksajuuresta (Picrorhiza kurrooa) ja pensaspionista (Paeonia suffruticosa).[4][5][6]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Asetovanillonia voidaan valmistaa guajakolin ja asetyylikloridin, etikkahappoanhydridin tai etikkahapon välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Reaktiota katalysoivat Lewis-hapot. Toinen tapa on guajakyyliasetaatin Fries-toisiintuminen. Yhdistettä muodostuu myös ligniinistä emäskäsittelyllä ja sitä esiintyy pieniä määriä ligniinistä valmistetun vanilliinin joukossa.[5][7]
Asetovanillonia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden aromaattisten hydroksiketonien valmistamiseen.[5] Asetovanilloni on NADPH-oksidaasin inhibiittori ja NADPH-oksidaasilla on suuri merkitys superoksidiradikaalien muodostumisessa elimistössä. Tämän vuoksi yhdistettä tutkitaan muun muassa tulehdusta hoitavana yhdisteenä ja antioksidanttina.[6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Acetovanillone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.6.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 305. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Acetovanillone NLM Viitattu 29.6.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 125. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert Martin: Aromatic Hydroxyketones, s. 781-782. Springer, 2011. ISBN 978-1-4020-9786-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.6.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Iris F. F. Benzie,Sissi Wachtel-Galor: Herbal Medicine, s. 319. CRC Press, 2011. ISBN 9781439807163. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 29.6.2016
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetovanillone (englanniksi)
- Yeast Metabolome Database (YMDB): Acetovanillone (englanniksi)
- ChemBlink: Acetovanillone (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo asetovanillonia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Acetovanillone (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - acetovanillone (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - acetovanillone (englanniksi)